4-(ethoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide | 26535-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 4-(Ethoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide；ethyl 1-phenacylpyridin-1-ium-4-carboxylate;bromide
• CAS: 26535-86-4
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆NO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: XDMNODRKGVFSPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 、 E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到ethyl 3-benzoyl-1,2-bis(propylsulfonyl)indolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的含取代二磺酰基多环吖嗪的合成。3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应区域选择性的影响

  摘要：

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1851-3
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of Isoguvacine and Its N-(2-Aryl-2-hydroxyethyl) Derivatives

  摘要：

  Isonicotinic acid ethyl ester reacted with substituted phenacyl bromides to give the corresponding quaternary salts which were reduced with sodium tetrahydridoborate to ethyl 1-(2-aryl-2-hydroxyethyl)-1,2,3,6- tetrahydropyridine-4-carboxylates. The presence of an electron-donating substituent in the benzene ring of the latter is a necessary condition for their acid hydrolysis with cleavage of the C-N bond and formation of isoguvacine. Analogous derivatives with electron-withdrawing substituents are not converted to isoguvacine under similar conditions.

  DOI：

  10.1134/s1070428018040139