2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole | 94463-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole
• 英文别名: benzoic acid 2-phenyl-benzoimidazol-1-yl ester；1-Benzoyloxy-2-phenylbenzimidazol；1-benzoyloxy-2-phenyl-1H-benzoimidazole；(2-Phenylbenzimidazol-1-yl) benzoate；(2-phenylbenzimidazol-1-yl) benzoate
• CAS: 94463-98-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: DWLXESTZVVHMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058

文献信息

• Organophosphorus Esters of 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazole: Synthesis and Utilization as Novel Peptide Coupling Reagents
  作者：Devanand Shinde、Nagnnath Kokare、Rahul Nagawade、Vipul Rane

  DOI：10.1055/s-2007-965918

  日期：2007.3

  Highly efficient coupling reagents - phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester, diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester and phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester-were designed, synthesized and successfully applied in peptide coupling reactions. Their efficiency was evaluated through the synthesis of a range of amides and peptides, and the extent

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。