dibenzyl 2-(pent-4-yn-1-yl)malonate | 1349856-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-(pent-4-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dibenzyl 2-pent-4-ynylpropanedioate；dibenzyl 2-pent-4-ynylpropanedioate
• CAS: 1349856-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: VFTHEJLHNNIPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-(pent-4-yn-1-yl)malonate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到dibenzyl 2-(diiodomethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-mediated regioselective cyclization of acetylenic malonates: facile synthesis of 1-diiodomethylene indane and cyclopentane derivatives

  摘要：

  据报道，在 2,2,2-三氟乙醇中，用碘代苯与四丁基碘化铵组合，通过炔属丙二酸酯的区域选择性环化，轻松合成了潜在有用的 1-二碘亚甲基茚满和环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c1cc15529f
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以69%的产率得到dibenzyl 2-(pent-4-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化环化有效合成不饱和δ-和ε-内酯/内酰胺：当Pt优于Pd时

  摘要：

  制备了具有SCS茚二酰亚胺骨架的铂钳形配合物，并在炔酸和N-甲苯磺酰基炔基酰胺的催化环异构化中进行了评估。铂配合物中的一种在形成6元和7元环方面明显优于其钯类似物。催化体系利用了Pt的亲核性和茚二酰亚胺骨架的非清白特性。与Pd一样，通过使用H键供体添加剂（如邻苯三酚）可以显着提高催化性能。首次可以以高选择性和高收率制备多种ω-不饱和δ-和ε-内酯/内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600382

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated<i>δ-</i>and ε-Lactones/Lactams by Catalytic Cycloisomerization: When Pt Outperforms Pd
  作者：Diandian Ke、Noel Ángel Espinosa、Sonia Mallet-Ladeira、Julien Monot、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/adsc.201600382

  日期：2016.7.14

  Platinum pincer complexes featuring an SCS indenediide backbone have been prepared and evaluated in the catalytic cycloisomerization of alkynoic acids and N‐tosyl alkynylamides. One of the platinum complexes significantly outperforms its palladium analogue for the formation of 6‐ and 7‐membered rings. The catalytic system takes advantage of the alkynophilicity of Pt and of the non‐innocent character

  制备了具有SCS茚二酰亚胺骨架的铂钳形配合物，并在炔酸和N-甲苯磺酰基炔基酰胺的催化环异构化中进行了评估。铂配合物中的一种在形成6元和7元环方面明显优于其钯类似物。催化体系利用了Pt的亲核性和茚二酰亚胺骨架的非清白特性。与Pd一样，通过使用H键供体添加剂（如邻苯三酚）可以显着提高催化性能。首次可以以高选择性和高收率制备多种ω-不饱和δ-和ε-内酯/内酰胺。
• Hypervalent iodine-mediated regioselective cyclization of acetylenic malonates: facile synthesis of 1-diiodomethylene indane and cyclopentane derivatives
  作者：Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c1cc15529f

  日期：——

  A facile synthesis of potentially useful 1-diiodomethylene indanes and cyclopentanes from the regioselective cyclization of acetylenic malonates with the combination of iodosobenzene with tetrabutylammonium iodide in 2,2,2-trifluoroethanol is reported.

  据报道，在 2,2,2-三氟乙醇中，用碘代苯与四丁基碘化铵组合，通过炔属丙二酸酯的区域选择性环化，轻松合成了潜在有用的 1-二碘亚甲基茚满和环戊烷。