(R)-2-methylundec-10-en-1-ol | 1156505-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylundec-10-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-methylundec-10-en-1-ol
• CAS: 1156505-01-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: WYTHCFFZEMBHMT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylundec-10-en-1-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (10R,14R)-10,14-dimethyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-4,4,4-trimethoxy-3-methylbutanoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-methylundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070033

文献信息

• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。
• Stereoselective synthesis of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, 5,9-dimethyloctadecane, and 5,9-dimethylheptadecane, the sex pheromones of female apple leafminer
  作者：Jhillu S. Yadav、Kamakolanu Uma Gayathri、Neetipalli Thrimurtulu、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.093

  日期：2009.4

  The stereoselective synthesis of (10R,14R)-10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), (5R,9R)-5,9-dimethyloctadecane (2), and (5R,9R)-5,9-dimethylheptadecane (3) the sex pheromone components of female apple leafminer was accomplished by reductive elimination tosyl and isonitrile groups of dialkylated tosylmethyl isonitrile. The key steps involved were dialkylation of TosMIC with 1-iodo 2-methyl alkanes, which

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。
• 10.3390/molecules29122918
  作者：Zhou, Yun、Wang, Jianan、Zhang, Yueru、Fu, Xiaochen、Xie, Hongqing、Han, Jinlong、Zhang, Jianhua、Zhong, Jiangchun、Shan, Chenggang

  DOI：10.3390/molecules29122918

  日期：——

  to synthesize the active sex pheromone components, (S)-14-methyloctadecan-2-one ((S)-1), (S)-6-methyloctadecan-2-one ((S)-2), and their enantiomers has been developed. Key steps in the synthesis include the use of Evans’ chiral auxiliaries, Grignard cross-coupling reactions, hydroboration–oxidation, and Wacker oxidation. The synthesized sex pheromone components hold potential value for studies on communication

  地衣蛾，Lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae），在森林生态系统动态中发挥着重要作用。一种简洁新颖的活性性信息素成分(S)-14-甲基十八烷-2-酮((S)-1)、(S)-6-甲基十八烷-2-酮((S)-2)的合成方法，并且已经开发了它们的对映体。合成的关键步骤包括使用埃文斯手性助剂、格氏交叉偶联反应、硼氢化-氧化和瓦克氧化。合成的性信息素成分对于通讯机制、物种识别和生态管理的研究具有潜在价值。
• Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：V. N. Kovalenko、I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014070033

  日期：2014.7