ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate | 181467-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-oxochromen-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 181467-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: DTWXRAVXEUCAAP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate 在 W-2 Ra-Ni 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  某些4-（异恶唑啉基或1,2,4-恶二唑基）香豆素的合成和生物学评估†

  摘要：

  化合物3与一氧化二氮4a的反应分别得到73％和3％产率的化合物5a和6，而3与4b的反应仅得到化合物5b（85％）。化合物8与腈氧化物4a，b的反应产生化合物9a，b。由1和O-甲基羟胺制备的化合物10与氧化腈4b反应，得到恶二唑衍生物12。筛选上述香豆素的抗炎活性在体内使用角叉菜胶大鼠爪水肿，并在体外通过其抗蛋白水解活性和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和12-脂氧合酶的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330367
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Access to 4-Alkenylated Coumarins via Ruthenium-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation of Coumarins with Modifiable and Removable Directing Groups

  摘要：

  The ruthenium-catalyzed activation of the C4 position of coumarins for coupling with acrylates was described using modifiable ketone as a directing group. The alkenylation reaction provided a direct approach to prepare previously inaccessible 4-alkenylated coumarins with operational simplicity and high atom-economy. This protocol also worked well with coumarin-3-carboxylic acids to unveil a rare instance of a tandem alkenylation/decarboxylation reaction. The potential value of this approach was further highlighted by the efficient synthesis of several heterocyclic fused coumarin derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00249

文献信息

• 1,3-cycloaddition reactions of 2-oxo-2<i>H</i>-[1]benzopyran-4-carbonitrile<i>N</i>-oxide. Synthesis of several new 4-substituted coumarins
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、George K. Papageorgiou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1002/jhet.5570350321

  日期：1998.5

  1,3-Cycloaddition reactions of new 2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-carbonitrile N-oxide 2 with dipolarophiles, o-aminophenols and o-phenylenediamine resulted in 4-heterocyclic substituted coumarin derivatives. These derivatives are screened for antiinflammatory activity in vitro through their antiproteolytic activity, the interaction with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl and the ability to affect superoxide

  新的2-oxo-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物2与双极性亲和剂，邻氨基苯酚和邻苯二胺的1，3-环加成反应生成4-杂环取代的香豆素衍生物。通过它们的抗蛋白水解活性，与1,1-二苯基-2-吡啶并肼基的相互作用以及影响超氧阴离子和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和大豆脂氧合酶的能力，筛选了这些衍生物的体外抗炎活性。
• Dutta, Lakshmi Narayan; Kumar De, Prabir, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 684 - 687
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Kumar De, Prabir

  DOI：——

  日期：——
• Access to 4-Alkenylated Coumarins via Ruthenium-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation of Coumarins with Modifiable and Removable Directing Groups
  作者：Yu-Jiao Wang、Tong-Tong Wang、Lan Yao、Qian-Long Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00249

  日期：2020.8.7

  The ruthenium-catalyzed activation of the C4 position of coumarins for coupling with acrylates was described using modifiable ketone as a directing group. The alkenylation reaction provided a direct approach to prepare previously inaccessible 4-alkenylated coumarins with operational simplicity and high atom-economy. This protocol also worked well with coumarin-3-carboxylic acids to unveil a rare instance of a tandem alkenylation/decarboxylation reaction. The potential value of this approach was further highlighted by the efficient synthesis of several heterocyclic fused coumarin derivatives.
• Synthesis and biological evaluation of some 4-(isoxazolinyl or 1,2,4-oxadiazolyl) coumarins
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1002/jhet.5570330367

  日期：1996.5

  the nitrile oxides 4a,b result in compounds 9a,b. The compound 10, prepared from 1 and O-methylhydroxylamine, reacts with nitrile oxide 4b to give the oxadiazole derivative 12. The above referred coumarins are screened for antiinflammatory activity in vivo using the carrageenin rat paw edema and in vitro through their antiproteolytic activity and their ability to inhibit β-glucuronidase and 12-Lipoxygenase

  化合物3与一氧化二氮4a的反应分别得到73％和3％产率的化合物5a和6，而3与4b的反应仅得到化合物5b（85％）。化合物8与腈氧化物4a，b的反应产生化合物9a，b。由1和O-甲基羟胺制备的化合物10与氧化腈4b反应，得到恶二唑衍生物12。筛选上述香豆素的抗炎活性在体内使用角叉菜胶大鼠爪水肿，并在体外通过其抗蛋白水解活性和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和12-脂氧合酶的能力。