ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate | 181467-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-oxochromen-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 181467-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: DTWXRAVXEUCAAP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate 在 W-2 Ra-Ni 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  某些4-（异恶唑啉基或1,2,4-恶二唑基）香豆素的合成和生物学评估†

  摘要：

  化合物3与一氧化二氮4a的反应分别得到73％和3％产率的化合物5a和6，而3与4b的反应仅得到化合物5b（85％）。化合物8与腈氧化物4a，b的反应产生化合物9a，b。由1和O-甲基羟胺制备的化合物10与氧化腈4b反应，得到恶二唑衍生物12。筛选上述香豆素的抗炎活性在体内使用角叉菜胶大鼠爪水肿，并在体外通过其抗蛋白水解活性和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和12-脂氧合酶的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330367
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Access to 4-Alkenylated Coumarins via Ruthenium-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation of Coumarins with Modifiable and Removable Directing Groups

  摘要：

  The ruthenium-catalyzed activation of the C4 position of coumarins for coupling with acrylates was described using modifiable ketone as a directing group. The alkenylation reaction provided a direct approach to prepare previously inaccessible 4-alkenylated coumarins with operational simplicity and high atom-economy. This protocol also worked well with coumarin-3-carboxylic acids to unveil a rare instance of a tandem alkenylation/decarboxylation reaction. The potential value of this approach was further highlighted by the efficient synthesis of several heterocyclic fused coumarin derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00249

文献信息

• 1,3-cycloaddition reactions of 2-oxo-2<i>H</i>-[1]benzopyran-4-carbonitrile<i>N</i>-oxide. Synthesis of several new 4-substituted coumarins
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、George K. Papageorgiou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1002/jhet.5570350321

  日期：1998.5

  1,3-Cycloaddition reactions of new 2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-carbonitrile N-oxide 2 with dipolarophiles, o-aminophenols and o-phenylenediamine resulted in 4-heterocyclic substituted coumarin derivatives. These derivatives are screened for antiinflammatory activity in vitro through their antiproteolytic activity, the interaction with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl and the ability to affect superoxide

  新的2-oxo-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物2与双极性亲和剂，邻氨基苯酚和邻苯二胺的1，3-环加成反应生成4-杂环取代的香豆素衍生物。通过它们的抗蛋白水解活性，与1,1-二苯基-2-吡啶并肼基的相互作用以及影响超氧阴离子和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和大豆脂氧合酶的能力，筛选了这些衍生物的体外抗炎活性。
• Dutta, Lakshmi Narayan; Kumar De, Prabir, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 684 - 687
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Kumar De, Prabir

  DOI：——

  日期：——