(E)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 201049-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 201049-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JYRIACJTIGQXDP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668

文献信息

• Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421
  作者：Van Rensburg, Hendrik、Van Heerden, Pieter S.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Diastereoconvergent Synthesis of the Tricyclic Core of Palodesangrens via Diels–Alder Reaction, LiAlH₄-Mediated Isomerization, and Acid-Mediated Cyclization
  作者：Poramate Songthammawat、Sirilak Wangngae、Koki Matsumoto、Chuthamat Duangkamol、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00668

  日期：2018.5.4

  electron-deficient chalcones as the dienophile. During the reduction of ketone to the corresponding alcohol by LiAlH4, the mixture of endo and exo isomers underwent a novel diastereoconvergent LiAlH4-mediated isomerization to install the desired stereochemistry at C10a. Subsequent pyran ring closure under acidic conditions installed the stereochemistry at the remaining C6. Overall, the tricyclic core of palodesangrens

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。