3,3-Dimethyl-2-oxochroman-4-acetonitrile | 107323-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-oxochroman-4-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,3-dimethyl-2-oxo-4H-chromen-4-yl)acetonitrile
• CAS: 107323-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OZIBHOQYJNRIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  343.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3腈 、 异戊酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以58%的产率得到3,3-Dimethyl-2-oxochroman-4-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Nitrile and Some Esters of 3,3-Dimethyl-2-oxochroman-4-acetic Acid

  摘要：

  研究表明，当使用的酸酐只有一个δ-氢原子时，之前发现的重排可以应用于腈 4（X = CN）。在三乙胺存在下，将这种腈与异丁酸酐回流，可得到预期的重排产物 5（X = CN）。利用相同的酸酐，酯 4（X = COOR）转化为酯 5（X = COOR）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31658

文献信息

• Potassium Fluoride Promoted Reaction of 3-Acylsubsti-Tuted 2H-1-Benzopyran-2-Ones with Acid Anhydrides. An Improved Method for the Synthesis of 4-(2-Oxoalkyl)-2H-Chroman-2-Ones. Part III¹
  作者：Anka Bojilova、Nestor A. Rodics、Rozitsa Nikolova、Christo Ivanov

  DOI：10.1080/00397919208019275

  日期：1992.3

  Abstract The reaction of 3-acylsubstituted 2H-1-benzo-pyran-2-ones 1, 5 and 11a-c with acid anhydrides in the presence of potassium fluoride (KF)/molecular sieves 4A gives the 4-(2-oxoalkyl)-2-oxochromans 2, 6 and 12a-c as the main products. Also the 3-carboxylic acid derivatives, such as esters and N,N-dialkylamides, of 2H-1-benzopyran-2-one (11d-g) react with isobutyric acid anhydride in the presence

  摘要 在氟化钾 (KF)/分子筛 4A 存在下，3-酰基取代的 2H-1-苯并-吡喃-2-酮 1、5 和 11a-c 与酸酐反应得到 4-(2-氧代烷基) -2-oxochromans 2, 6 和 12a-c 作为主要产物。此外，2H-1-苯并吡喃-2-酮 (11d-g) 的 3-羧酸衍生物，例如酯和 N,N-二烷基酰胺，在 KF/分子筛 4A 存在下与异丁酸酐反应，得到相应的 2-oxochroman-4-乙酸衍生物。
• BOJILOVA, A.;IVANOV, CHR., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 415-416
  作者：BOJILOVA, A.、IVANOV, CHR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Nitrile and Some Esters of 3,3-Dimethyl-2-oxochroman-4-acetic Acid
  作者：A. Bojilova、Chr. Ivanov

  DOI：10.1055/s-1986-31658

  日期：——

  It is shown that the previously found rearrangement can be applied on the nitrile 4 (X = CN) when the anhydride used possesses only one α-hydrogen atom. Refluxing of this nitrile with isobutyric anhydride in the presence of triethylamine leads to the expected rearrangement product 5 (X = CN). Making use of the same anhydride, the esters 4 (X = COOR) are converted into esters 5 (X = COOR).

  研究表明，当使用的酸酐只有一个δ-氢原子时，之前发现的重排可以应用于腈 4（X = CN）。在三乙胺存在下，将这种腈与异丁酸酐回流，可得到预期的重排产物 5（X = CN）。利用相同的酸酐，酯 4（X = COOR）转化为酯 5（X = COOR）。