α-D-glucose-6,6-d2 | 23403-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucose-6,6-d2
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[dideuterio(hydroxy)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 23403-55-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 182.142
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-YMHNLSAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucose-6,6-d2 在 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 hexokinase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LC-MS / MS稳定同位素标记的内标用于磷酸化代谢产物定量的合成及应用

  摘要：

  液相色谱与串联质谱联用（LC-MS / MS）是测量代谢产物的高度特异性和灵敏的技术。但是，组织提取物中的共洗脱成分可能会干扰LC和MS / MS相界面处的电离，从而导致代谢物浓度低估或高估。掺入已知量的稳定同位素标记的内标（SIL-IS）的样品可使相应代谢物的测量值针对此类基质效应进行校正。我们描述了选择合适的SIL-IS的标准，并报告了六种SIL-IS的酶法合成和纯化，分别用于己糖，戊糖和三糖磷酸酯，UDP葡萄糖和单磷酸腺苷（AMP）。连同用于其他7种代谢物的市售SIL-IS，莱茵衣藻，大肠杆菌和面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）。除少数例外，使用SIL-IS加标显着提高了在多种萃取物稀释液中基于LC-MS / MS的代谢物测量结果的可重复性，表明该方法可有效校正基质效应。通过使用SIL-IS校正基质效应，LC-MS / MS为可靠地确定各种生物体中的光合和呼吸中间产物提供了前所未有的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.5b01387
• 作为产物：
  描述：

  6,6-deuterium-D-glucose 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-D-glucose-6,6-d2
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 光谱和计算研究获得的葡萄糖中的构象平衡同位素效应†

  摘要：

  溶解糖的异头平衡同位素效应是了解这些与酶结合的分子的同位素效应的前奏。本文介绍了使用氘构象平衡同位素效应 (CEIE) 对水中 D-吡喃葡萄糖的 α-和β-异头形式的全分子研究。使用 1D (13)C NMR，我们发现氘同位素效应为 1.043 +/- 0.004、1.027 +/- 0.005、1.027 +/- 0.004、1.001 +/- 0.003、1.036 +/- 8 和 +/- 0.09 0.004 平衡常数，(H/D)K(beta/alpha)，在 [1-(2)H]-, [2-(2)H]-, [3-(2)H]-, [分别为 4-(2)H]-、[5-(2)H]- 和 [6,6'-(2)H(2)]-标记的糖。使用半经验和从头计算方法对葡萄糖中的异头平衡进行计算研究，得出的值与实验密切相关。2-丙醇中葡萄糖和二面体旋转平衡同位素效应的自然键轨道 (NBO) 分析强烈暗示了 H1

  DOI：

  10.1021/ja003291k

文献信息

• PROCESS FOR DETERMINATION OF CELL VIABILITY
  申请人：Lightouch Medical, Inc.

  公开号：EP1699351B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• PROCESS AND DEVICE FOR DETERMINATION OF CELL VIABILITY
  申请人：Lightouch Medical, Inc.

  公开号：EP1699351A1

  公开（公告）日：2006-09-13
• Process and device for determination of cell viability
  申请人：Chaiken Joseph

  公开号：US20070177143A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Described is a method to determine the viability of cells by measuring the absolute and relative rate of metabolic activity and/or integrity of the cell membrane through the use of vibrational spectroscopy. The use of deuterated agents facilitates detection of changes associated with a change in viability.
• [EN] PROCESS AND DEVICE FOR DETERMINATION OF CELL VIABILITY<br/>[FR] PROCEDE ET DISPOSITIF PERMETTANT DE DETERMINER LA VIABILITE DES CELLULES
  申请人：LIGHTOUCH MEDICAL INC

  公开号：WO2005063119A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Described is a method to determine the viability of cells by measuring the absolute and relative rate of metabolic activity and/or integrity of the cell membrane through the use of vibrational spectroscopy. The use of deuterated agents facilitates detection of changes associated with a change in viability.
• Synthesis and Use of Stable-Isotope-Labeled Internal Standards for Quantification of Phosphorylated Metabolites by LC–MS/MS
  作者：Stéphanie Arrivault、Manuela Guenther、Stephen C. Fry、Maximilian M. F. F. Fuenfgeld、Daniel Veyel、Tabea Mettler-Altmann、Mark Stitt、John E. Lunn

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b01387

  日期：2015.7.7

  tandem mass spectrometry (LC–MS/MS) is a highly specific and sensitive technique for measuring metabolites. However, coeluting components in tissue extracts can interfere with ionization at the interface of the LC and MS/MS phases, causing under- or overestimation of metabolite concentrations. Spiking of samples with known amounts of stable-isotope-labeled internal standards (SIL-IS) allows measurements

  液相色谱与串联质谱联用（LC-MS / MS）是测量代谢产物的高度特异性和灵敏的技术。但是，组织提取物中的共洗脱成分可能会干扰LC和MS / MS相界面处的电离，从而导致代谢物浓度低估或高估。掺入已知量的稳定同位素标记的内标（SIL-IS）的样品可使相应代谢物的测量值针对此类基质效应进行校正。我们描述了选择合适的SIL-IS的标准，并报告了六种SIL-IS的酶法合成和纯化，分别用于己糖，戊糖和三糖磷酸酯，UDP葡萄糖和单磷酸腺苷（AMP）。连同用于其他7种代谢物的市售SIL-IS，莱茵衣藻，大肠杆菌和面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）。除少数例外，使用SIL-IS加标显着提高了在多种萃取物稀释液中基于LC-MS / MS的代谢物测量结果的可重复性，表明该方法可有效校正基质效应。通过使用SIL-IS校正基质效应，LC-MS / MS为可靠地确定各种生物体中的光合和呼吸中间产物提供了前所未有的范围。