4,4-difluoro-3-hydroxy-2-methyl-5-undecanone | 93233-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-3-hydroxy-2-methyl-5-undecanone
• 英文别名: 4,4-Difluoro-3-hydroxy-2-methylundecan-5-one
• CAS: 93233-31-9
• 化学式: C₁₂H₂₂F₂O₂
• 分子量: 236.302
• InChiKey: SIYWXGFJMCYDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-difluoro-3-hydroxy-2-methyl-5-undecanone
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基酮与产生 α,α-二氟-β-羟基酮的羰基化合物的 Reformatsky 型反应的有效和通用方法

  摘要：

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.428

文献信息

• Zinc-copper(I) chloride or -silver(I) acetate promoted aldol reaction of chlorodifluoromethyl ketones with carbonyl compounds. A general and effective route to α,α-difuluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96894-1

  日期：1987.1

  Chlorodifluoromethyl ketones efficiently underwent the aldol reaction with a variety of aldehydes or ketones in the presence of zinc, a catalytic amount of copper(I) chloride or silver(I) acetate and molecular sieves to give the corresponding α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  在锌，催化量的氯化铜（I）或醋酸银（I）和分子筛的存在下，氯二氟甲基酮与各种醛或酮有效地进行了醛醇缩合反应，得到相应的α，α-二氟-β-羟基酮，收率好至极好。
• NEW LOW-VALENT TITANIUM CATALYZED REACTION OF CHLORODIFLUOROMETHYL KETONES LEADING TO α,α-DIFLUORINATED β-HYDROXY KETONES
  作者：Takashi Ishihara、Tohru Yamanaka、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1984.1165

  日期：1984.7.5

  Various chlorodifluoromethyl ketones underwent the aldol-type reaction with aldehydes or ketones by the action of titanium tetrachloride and zinc reagent in tetrahydrofuran at room temperature to give moderate to good yields of α,α-difluorinated β-hydroxy ketones.

  在室温下，在四氯化钛和锌试剂的作用下，各种氯二氟甲基酮与醛或酮发生羟醛型反应，得到中等至良好收率的α,α-二氟化β-羟基酮。
• ISHIHARA, TAKASHI;YAMANAKA, TOHRU;ANDO, TEIICHI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1165-1168
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、YAMANAKA, TOHRU、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• KUROBOSHI, MANABU;ISHIHARA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6481-6484
  作者：KUROBOSHI, MANABU、ISHIHARA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and General Method for the Reformatsky-Type Reaction of Chlorodifluoromethyl Ketones with Carbonyl Compounds Giving α,α-Difluoro-β-hydroxy Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.428

  日期：1990.2

  Specific activation of zinc metal with the metal salt is essential to achieve high efficiency of the reaction, depending upon the structures of the chlorodifluoromethyl ketones and the carbonyl compounds employed. In-situ formed intermediates in these reactions were successfully detected by 19F NMR spectroscopy, which suggests that their structure is not an α-metallo ketone but an oxygen-metallated

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。