5,7-anhydro-6-azide-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-gluco-heptofuranose | 108788-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-anhydro-6-azide-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-gluco-heptofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-3-azidooxetan-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 108788-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: CWUMANRHKXXGMM-LFTMDZKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-anhydro-6-azide-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-gluco-heptofuranose 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,7-anhydro-6-N-benzyloxycarbonylamino-6-deoxy-L-glycero-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102
• 作为产物：
  描述：

  5(Z)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 5,7-anhydro-6-azide-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102

文献信息

• Synthesis of a new amino acid-antibiotic, oxetin and its three stereoisomers.
  作者：YUTAKA KAWAHATA、SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA、MASATSUNE MURATA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.1248/cpb.34.3102

  日期：——

  Oxetin (1a), a unique antibiotic having an oxetane ring, and its three stereoisomers (1b, 1c, and 1d) were synthesized from the known aldehyde (6) by utilizing a highly regio- and stereoselective epoxide ring-opening reaction. The biological activities of these oxetin stereoisomers were compared.

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。