(E)-1-methoxy-4-(1-methylene-2-butenyl)benzene | 1152306-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(1-methylene-2-butenyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1152306-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XCSDKXHBUQCMKG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(1-methylene-2-butenyl)benzene 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到(E)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二烯的区域选择性硼氰化

  摘要：

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc07032f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 5-methyl-4-propyl-6,7-octadien-4-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(1-methylene-2-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与 3,4-Alkadien-1-ols 通过碳-碳键裂解的 1-Methylene-2-propenylation 反应合成 2-Aryl-1,3-butadiene 衍生物

  摘要：

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.393

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水