5-甲基-2-呋喃丁腈 | 82033-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-甲基-2-呋喃丁腈
• 英文名称: 5-methyl-2-furanbutanenitrile
• 英文别名: 4-(5-methylfuran-2-yl)butanenitrile；4-(5-methyl-[2]furyl)-butyronitrile；4-(5-Methyl-2-furyl)-butane nitrile
• CAS: 82033-89-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: KUHWVSPCFNVKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  91 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol	17162-95-7	C8H12O2	140.182
  ——	1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane	28333-61-1	C8H11BrO	203.079
  5-甲基呋喃-2-丙醛	3-(5-methylfuran-2-yl)propanal	34756-16-6	C8H10O2	138.166
  3-(5'-甲基-2'-呋喃基)丙酸	3-(5'-methyl-2'-furyl)propanoic acid	1456-08-2	C8H10O3	154.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	α,5-dimethyl-2-furanbutanenitrile	83035-31-8	C10H13NO	163.219
  ——	4-(5-Methylfuran-2-yl)butanal	67406-38-6	C9H12O2	152.193
  ——	α-ethyl-5-methyl-2-furanbutanenitrile	83035-32-9	C11H15NO	177.246
  ——	dl-2-methyl-4-(5-methyl-furan-2-yl)-butanal	83035-33-0	C10H14O2	166.22
  ——	4-(5'-methyl-2'-furyl)butanoic acid	90534-81-9	C9H12O3	168.192
  ——	2-Ethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)butanal	83035-34-1	C11H16O2	180.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃丁腈 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium diethylamide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-[6-(3-methoxyphenyl)-2-methylhex-3-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成类固醇VI。19-nor-8α-类固醇和11α-烷基衍生物的立体定向合成†

  摘要：

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。

  DOI：

  10.1002/recl.19821010404
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-甲基-2-呋喃丁腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02722

文献信息

• 8.alpha.-Oestra-1,3,5(10)-triene derivatives, processes for their
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04407753A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  The invention relates to new 8.alpha.-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives having the formula: ##STR1## in which R.sub.1 =H or a free, esterified or etherified hydroxy group; R.sub.2 =H or a free, esterified or etherified hydroxy group, with the proviso that at least one of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is different from H; R.sub.3 =alkyl (1-4 C) and R.sub.4 =O or (.alpha.X) (.beta.Y), in which X=H or aliphatic hydrocarbyl (1-4 C) and Y=a free, esterified or etherified hydroxy group and the enantiomers and racemic mixtures thereof, and also extends to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing said new compounds.

  该发明涉及具有以下式子的新的8.α.-雌甾-1,3,5(10)-三烯衍生物：##STR1##其中R.sub.1 = H或自由、酯化或醚化的羟基; R.sub.2 = H或自由、酯化或醚化的羟基，但至少有一个取代基R.sub.1和R.sub.2不同于H; R.sub.3 = 烷基(1-4 C)，R.sub.4 = O或(.alpha.X) (.beta.Y)，其中X = H或脂肪烃基(1-4 C)，Y = 自由、酯化或醚化的羟基，以及其对映异构体和混合物，还涉及制备它们的过程和含有这些新化合物的制药组合物。
• New 8-alpha-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0044105A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  The invention relates to new 8a-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives having the formula: in which R, = H or a free, esterified or etherified hydroxy group; R2 = H or a free, esterified or etherified hydroxy group, with the proviso that at least one of the substituents R1 and R2 is different from H; R3 alkyl (1-4 C) and R4 = 0 or (aX) (βY), in which X = H or aliphatic hydrocarbyl (1-4 C) and Y = a free, esterified or etherified hydroxy group and the enantiomers and racemic mixtures thereof, and also extends to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing said new compounds.

  本发明涉及具有以下式子的新 8a-estra-1,3,5(10)-triene 衍生物： 其中 R，＝H或游离的、酯化的或醚化的羟基；R2＝H或游离的、酯化的或醚化的羟基，但R1和R2中至少有一个取代基不同于H； R3 烷基（1-4 C）和 R4 = 0 或 (aX) (βY)，其中 X = H 或脂肪族烃基（1-4 C）和 Y = 游离的、酯化的或醚化的羟基，以及它们的对映体和外消旋混合物。
• 555. Some experiments with furans
  作者：D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590002767

  日期：——
• US4407753A
  申请人：——

  公开号：US4407753A

  公开（公告）日：1983-10-04
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。