5-甲基-2-呋喃丙烯醛 | 5555-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-甲基-2-呋喃丙烯醛
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-furyl)acrolein
• 英文别名: 5-methylfur-2-ylacrolein；5-methylfurylacrolein；3-(5-methylfur-2-yl)-propenal；3-(5-Methyl-2-furanyl)-2-propenal；3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 5555-90-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD15143774
• 分子量: 136.15
• InChiKey: XYYLGSWUPMPWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226℃
• 密度：
  1.073
• 闪点：
  96℃
• LogP：
  1.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应：品脱癸烷型倍半萜烯氮杂类似物的短途径

  摘要：

  易于获得的（3-呋喃基）烯丙胺与顺丁烯二酸酐的反应，然后是涉及酰化/环加成/质子转移步骤的多米诺序列，导致呋喃[2,3 - f ]异吲哚的形成，即吡gui烷的氮杂类似物型倍半萜。关键的分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应在温和的条件下进行，具有高水平的非对映选择性和令人满意的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.115
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲基-2-呋喃丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted furan compounds which are useful in inhibiting lipoxygenase enzymes, particularly 5-lipoxygenase

  摘要：

  公开号：

  EP0320628B1

文献信息

• An Interrupted Vinylogous Iso-Nazarov Reaction: Cycloisomerization of Conjugated Trienones to Cyclopenta[<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/jo501453b

  日期：2014.9.5

  Iron(III) chloride-catalyzed cyclopentannulation of π-conjugated 1,3-dicarbonyl compounds is described. An interrupted vinylogous iso-Nazarov reaction of trienones was established in which cyclopenta[b]furan derivatives are obtained as single diastereomers.

  描述了氯化铁（III）催化的π-共轭的1，3-二羰基化合物的环戊环化。建立了间苯三烯的间断的乙烯基异Nazarov反应，其中获得了环戊五[ b ]呋喃衍生物作为单一非对映异构体。
• The IMDAV approach towards thieno- and furoisoindolo[2,1-a]quinazolines-11(13)-carboxylic acids possessing antimicrobial and antiviral activities
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Lala V. Lovtsevich、Kuzma M. Pokazeev、Elena A. Sorokina、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Alexandrina S. Volobueva、Iana L. Esaulkova、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133205

  日期：2023.1

  via the tandem acylation/intramolecular Diels-Alder reaction of vinylarenes (IMDAV). The reaction sequence involves three successive steps: the initial acylation of a quinazolinone nitrogen atom, the IMDAV reaction, and the final aromatization of the resulting five-member ring. The proposed exo-cycloaddition reaction allows to construct from four to five stereogenic centers and two new rings in one synthetic

  2-furylvinyl- 和 2-thienylvinyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 与马来酸酐的相互作用通过串联酰化得到 isoindolo[2,1- a ]quinazoline-11(13)-carboxylic acids /乙烯基芳烃的分子内 Diels-Alder 反应 (IMDAV)。反应顺序包括三个连续步骤：喹唑啉酮氮原子的初始酰化、IMDAV 反应以及所得五元环的最终芳构化。所提出的外环加成反应允许在一个合成步骤中构建四到五个立体异构中心和两个新环。在体外针对常见的细菌病原体菌株评估了靶标稠合的异吲哚并喹唑啉（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等）。已证明某些噻吩并异吲哚并喹唑啉衍生物在 16–32 μg mL -1的 MIC 值水平下表现出有效的抗菌活性。选定的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉
• Substituted 4(5H)-oxazolones and their salts. 9. Synthesis of new derivatives of 2-[2-(α-hetaryl)ethenyl]-4(5H)-oxazolonium perchlorates and their properties
  作者：T. P. Kosulina、N. V. Bychenko、I. P. Morenets、L. N. Sorotskaya、A. Krutosikova、N. I. Val'ter、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf02251697

  日期：1998.7
• Synthesis and crystal structure of Schiff bases obtained by condensation of 2-aminopyridines with acrylic aldehydes
  作者：I. Iovel、L. Golomba、S. Belyakov、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02297676

  日期：2000.6
• Bouet, Gilles, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2008, vol. 51, # 2, p. 111 - 118
  作者：Bouet, Gilles

  DOI：——

  日期：——