6-tert-butyl-4-ethynyl-1,1-dimethylindane | 221652-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-tert-butyl-4-ethynyl-1,1-dimethylindane
• 英文别名: 5-tert-butyl-7-ethynyl-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 221652-66-0
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: CYBNLIARJJYJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-4-ethynyl-1,1-dimethylindane 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 diethyl (E)-2-(4-(6-(tert-butyl)-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)but-3-en-1-yn-1-yl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641
• 作为产物：
  描述：

  萨利麝香 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 2-(3-methoxypyridin-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-4-ethynyl-1,1-dimethylindane
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• Unsaturated derivatives at the 4-position of 6-tert-butyl-1,1-dimethylindane and their use in human and veterinary medicine and in cosmetics
  申请人：——

  公开号：US20030191145A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  6-tert-Butyl-1,1-dimethylindane derivatives which are unsaturated in the 4-position of formula: 1 X represents: (i) either a radical of formula: 2 and Y represents a radical of formula: 3 (ii) or a radical of formula: 4 and Y represents either a radical of formula (b) or a radical of formula: 5 Z being —O—, —S— or 6 R 1 represents —CH 3 , —(CH 2 ) p —OR 4 , —(CH 2 ) p —COR 5 or —S(O) t —R 5 , p being 0, 1, 2 or 3, t being 0, 1 or 2, R 2 represents H or lower alkyl, R 3 represents H, lower alkyl or —COR 7 , R 4 represents H, lower alkyl, —COR 7 , aryl, aralkyl, mono- or polyhydroxyalkyl, or a polyether radical, R 5 represents H, lower alkyl, —OR 9 or —N(r′) (r″), R 6 represents H or lower alkyl, R 7 represents lower alkyl, R 8 represents H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, mono- or polyhydroxyalkyl, a sugar residue or an amino acid residue, r′ and r″ represent H, lower alkyl, —COR 7 , aryl, a sugar residue or an amino acid residue or r′ and r″ form a heterocycle, and the salts of the compounds of formula (I). Use in the topical and systemic treatment of dermatological conditions, as well as in cosmetics.

  公式为：1X表示：(i)式2的自由基，Y表示式3的自由基；(ii)式4的自由基，Y表示式(b)的自由基或式5的自由基。Z为—O—，—S—或6R1为—CH3，—(CH2)p—OR4，—(CH2)p—COR5或—S(O)t—R5，其中p为0、1、2或3，t为0、1或2，R2为H或低碳基，R3为H、低碳基或—COR7，R4为H、低碳基、—COR7、芳基、芳基烷基、单糖基或多羟基烷基，或聚醚基，R5为H、低碳基、—OR9或—N(r′)(r″)，R6为H或低碳基，R7为低碳基，R8为H、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、单糖基或氨基酸残基，r′和r″表示H、低碳基、—COR7、芳基、单糖基或氨基酸残基，或r′和r″形成杂环，以及公式(I)化合物的盐。在皮肤病治疗中的局部和全身使用，以及在化妆品中使用。
• Unsaturated derivatives at the 4-position of 6-tert-butyl-1,1-dimethylindane and their use in human and veterinary medicine and cosmetics
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US06534545B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  6-tert-Butyl-1,1-dimethylindane derivatives which are unsaturated in the 4-position of formula: X represents: (i) either a radical of formula: (a)  and Y represents a radical of formula: (b) (ii) or a radical of formula: (c)  and Y represents either a radical of formula (b) or a radical of formula: Z being —O—, —S— or R1 represents —CH3, —(CH2)p—OR4, —(CH2)p—COR5 or —S(O)t—R6, p being 0, 1, 2 or 3, t being 0, 1 or 2, R2 represents H or lower alkyl, R3 represents H, lower alkyl or —COR7, R4 represents H, lower alkyl, —COR7, aryl, aralkyl, mono- or polyhydroxyalkyl, or a polyether radical, R5 represents H, lower alkyl, —OR8 or —N(r′)(r″), R6 represents H or lower alkyl, R7 represents lower alkyl, R8 represents H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, mono- or polyhydroxyalkyl, a sugar residue or an amino acid residue, r′ and r″ represent H, lower alkyl, —COR7, aryl, a sugar residue or an amino acid residue or r′ and r″ form a heterocycle, and the salts of the compounds of formula (I). Use in the topical and systemic treatment of dermatological conditions, as well as in cosmetics.

  式为6-叔丁基-1,1-二甲基茚烷衍生物，其在4位不饱和的公式为：X代表：(i) 公式为(a)的基团，Y代表公式为(b)的基团；(ii) 或公式为(c)的基团，Y代表公式为(b)或公式为Z的基团，其中Z为—O—、—S—或R1代表—CH3、—(CH2)p—OR4、—(CH2)p—COR5或—S(O)t—R6，p为0、1、2或3，t为0、1或2，R2代表H或低碳基，R3代表H、低碳基或—COR7，R4代表H、低碳基、—COR7、芳基、芳基烷基、单一或多羟基烷基或聚醚基，R5代表H、低碳基、—OR8或—N(r′)(r″)，R6代表H或低碳基，R7代表低碳基，R8代表H、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、单一或多羟基烷基、糖基或氨基酸残基，r′和r″代表H、低碳基、—COR7、芳基、糖基或氨基酸残基，或r′和r″形成杂环，以及公式(I)化合物的盐。用于皮肤病的局部和全身治疗，以及化妆品中的应用。
• US6180674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Characterization of a New RXR Agonist Based on the 6-tert-Butyl-1,1-dimethylindanyl Structure
  作者：Beatriz Domı́nguez、M Jesús Vega、Fredy Sussman、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00477-8

  日期：2002.9

  A new ligand for RXR is described, which is based on a 6-tert-butyl-1, 1-dimethylindanyl skeleton as bioisostere of the hydrophobic retinoid region. The Stille cross-coupling reaction allowed the attachment of the polyene side chain to the indanyl ring. Docking studies were carried out to explain the RXR binding profile of this analogue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US06180674B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——