6-bromo-3-[1-(2,6-dimethylphenyl)tetrazol-5-yl]-1H-quinoxalin-2-one | 1366001-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-[1-(2,6-dimethylphenyl)tetrazol-5-yl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1366001-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₆O
• 分子量: 397.234
• InChiKey: IARGERYUFRTHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯基氨基甲酸叔丁酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 6-bromo-3-[1-(2,6-dimethylphenyl)tetrazol-5-yl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones 的简明路线

  摘要：

  这封信提出了一种新的三步溶液相方案来合成 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1 H )-ones。该策略利用乙醛酸乙酯和单- ñ -Boc-protected- ö-苯二胺衍生物在 Ugi-叠氮多组分反应 (MCR) 中生成独特的 1,5-二取代四唑。随后的酸处理同时刺激 Boc 脱保护和分子内环化，从而产生双 3,4-二氢喹喔啉酮四唑。使用稳定的固相自由基催化剂 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基 (TEMPO) 与硝酸铈铵 (CAN) 以催化方式直接氧化引发有氧氧化，完成整个过程以生成独创的双喹喔啉酮四唑系列。该方法还扩展到生产双苯二氮卓四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.080

文献信息

• Concise route to a series of novel 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Steven Gunawan、Gary Nichol、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.080

  日期：2012.3

  This Letter presents a novel three step solution phase protocol to synthesize 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones. The strategy utilizes ethyl glyoxalate and mono-N-Boc-protected-o-phenylenediamine derivatives in the Ugi-Azide multi-component reaction (MCR) to generate a unique 1,5-disubstituted tetrazole. Subsequent acid treatment stimulates a simultaneous Boc deprotection and intramolecular cyclization

  这封信提出了一种新的三步溶液相方案来合成 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1 H )-ones。该策略利用乙醛酸乙酯和单- ñ -Boc-protected- ö-苯二胺衍生物在 Ugi-叠氮多组分反应 (MCR) 中生成独特的 1,5-二取代四唑。随后的酸处理同时刺激 Boc 脱保护和分子内环化，从而产生双 3,4-二氢喹喔啉酮四唑。使用稳定的固相自由基催化剂 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基 (TEMPO) 与硝酸铈铵 (CAN) 以催化方式直接氧化引发有氧氧化，完成整个过程以生成独创的双喹喔啉酮四唑系列。该方法还扩展到生产双苯二氮卓四唑。