prop-2-enyl 3-[(1S,3aR,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]-3-oxopropanoate | 415928-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 3-[(1S,3aR,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 415928-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: BYSTZRMUAOMYPE-ZVZYQTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[(1S,3aR,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium iodate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 prop-2-enyl 3-[(1S,3aR,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r

文献信息

• Nazarov Reagents for Convergent and Expedient Synthesis of New Steroids
  作者：Olivier Lepage、Charles Stone、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol017274r

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new methodology for the convergent synthesis of tetracyclic compounds was developed. Two new bicyclic Nazarov reagents of type II were synthesized, and their cycloaddition with 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I was studied. This cycloaddition afforded new interesting steroidal backbones.

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。