methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-C-propenyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 220460-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-C-propenyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 220460-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: CMNWUDKOUPJYNI-JZAWBGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-C-propenyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2(S)-spiro(2,6'-5',6'-dihydro-2'H-pyran)-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-C-propenyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物环化中的闭环易位。

  摘要：

  通过葡萄糖衍生物例如1的开环易位，甚至可以形成八元环（例如在2中）。也可以制备对映体纯的三环螺化合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3298::aid-anie3298>3.0.co;2-o