dimethyl 2-oxoheptylthiophosphonate | 67257-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-oxoheptylthiophosphonate
• 英文别名: 2-Oxoheptan-1-thionophosphonsaeure-dimethylester；1-Dimethoxyphosphinothioylheptan-2-one；1-dimethoxyphosphinothioylheptan-2-one
• CAS: 67257-41-4
• 化学式: C₉H₁₉O₃PS
• 分子量: 238.288
• InChiKey: OEVKNNQBDCVDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxoheptylthiophosphonate 在 Ru(II)(S)-(+)-6,6'-dimethoxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 ((R)-2-Hydroxy-heptyl)-phosphonothioic acid O,O-dimethyl ester 、 ((S)-2-Hydroxy-heptyl)-phosphonothioic acid O,O-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用手性钌（II）催化剂不对称氢化β-酮膦酸酯和β-酮硫代膦酸酯

  摘要：

  描述了β-酮膦酸酯和β-酮硫代膦酸酯的不对称氢化。获得了高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01733-9
• 作为产物：
  描述：

  甲硫基膦酸 O,O-二甲酯 、 己酰氯 生成 dimethyl 2-oxoheptylthiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lesα-cuprophosphonates-iii：β-cétophosphonates的合成

  摘要：

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88099-5

文献信息

• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• Asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates and β-ketothiophosphonates with chiral ru (II) catalysts
  作者：Isabelle Gautier、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Philippe Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01733-9

  日期：1996.10

  Asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates and β-ketothiophosphonates is described. Enantiomeric excesses up to 99% were obtained.

  描述了β-酮膦酸酯和β-酮硫代膦酸酯的不对称氢化。获得了高达99％的对映体过量。