3-Chloro-5,6,7,8-tetrahydrocoumarine | 87937-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Chloro-5,6,7,8-tetrahydrocoumarine
• 英文别名: 3-Chloro-5,6-tetramethylene-2-pyranone；3-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-chromen-2-one；3-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-chromen-2-on；3-Chloro-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
• CAS: 87937-61-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: LLSZHPZQQXEKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-5,6,7,8-tetrahydrocoumarine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-氯香豆素
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯酮。39.取代香豆素的新合成

  摘要：

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210518
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-Chloro-5,6,7,8-tetrahydrocoumarine
  参考文献：
  名称：

  The (4 + 2) cycloaddition of ketenes and .beta.-methoxy .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: 2-pyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a034

文献信息

• Roedig; Schoedel, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 320,326
  作者：Roedig、Schoedel

  DOI：——

  日期：——
• BRADY, W. T.;AGHO, M. O., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5337-5341
  作者：BRADY, W. T.、AGHO, M. O.

  DOI：——

  日期：——
• BRADY, W. T.;SHIEH, C. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1337-1339
  作者：BRADY, W. T.、SHIEH, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• The (4 + 2) cycloaddition of ketenes and .beta.-methoxy .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: 2-pyranones
  作者：William T. Brady、Michael O. Agho

  DOI：10.1021/jo00174a034

  日期：1983.12
• Halogenated ketenes. 39. A new synthesis for substituted coumarins
  作者：William T. Brady、C. H. Shieh

  DOI：10.1002/jhet.5570210518

  日期：1984.9

  A new general synthesis of substituted coumarins is described. The in situ cycloaddition of chloroketenes with α-methoxymethylenecyclohexanones yields (4 + 2) cycloaddition products, 3,4-dihydro-2-pyranones. The chlorine atom is reductively removed and methanol is spontaneously eliminated to yield the 5,6,7,8-tetra-hydrocoumarins. Dehydrogenation of these compounds results in good yields of the substituted

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。