3-(2-hydroxyphenyl)-3',4',5'-trimethoxyprop-2-ynophenone | 125130-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-3',4',5'-trimethoxyprop-2-ynophenone
• CAS: 125130-99-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: RPMGZIUZTPRYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-3',4',5'-trimethoxyprop-2-ynophenone 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙炔苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-3',4',5'-trimethoxyprop-2-ynophenone
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305