5-甲基-2-间甲苯基吡啶 | 851775-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-间甲苯基吡啶
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 5-methyl-2-(m-tolyl)pyridine；2-(3-methylphenyl)-5-methylpyridine；5,5'-dimethylphenylpyridine；5-Methyl-2-m-tolylpyridine
• CAS: 851775-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: NRXJKYDBVSETBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-间甲苯基吡啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 丙醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以62%的产率得到C₁₃H₁₃NO
  参考文献：
  名称：

  醛自氧化诱导钯催化的2-芳基吡啶有氧直接C（sp2）-H羟基化

  摘要：

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01539
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-2-间甲苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• Facile Synthesis of Cyclometalated Ruthenium Complexes with Substituted Phenylpyridines
  作者：Isabelle Sasaki、Laure Vendier、Alix Sournia‐Saquet、Pascal G. Lacroix

  DOI：10.1002/ejic.200600359

  日期：2006.8

  We have developed a new strategy that uses the Krohnke synthesis for the preparation of various substituted phenylpyridines in excellent yields (up to 88 %). Starting with the appropriate commercially available acetophenone, a variety of phenylpyridines substituted by either electron-donating (i.e. methyl, methoxy) or -withdrawing groups (i.e. bromide, nitro) on the phenyl ring are obtained in a two-step

  我们开发了一种新策略，该策略使用 Krohnke 合成以优异的产率（高达 88%）制备各种取代的苯基吡啶。从合适的市售苯乙酮开始，在两步合成中获得在苯环上被供电子（即甲基、甲氧基）或吸电子基团（即溴、硝基）取代的多种苯基吡啶。相应的官能化环金属化钌配合物可以通过以下方式以异常高的产率制备
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridine derivatives using arylmethyl amines as new acyl sources
  作者：Qian Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3cc42106f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridines was developed. Note that this acylation utilized arylmethyl amines as new, cheap and readily available acylation reagents and exhibited high regioselectivity for 2-aryl pyridines bearing a meta-substituent in the aryl ring moiety.

  开发了一种简便高效的钯催化邻位酰化2-芳基吡啶的协议。值得注意的是，该酰化反应采用了芳基甲基胺作为新的、廉价且易获得的酰化试剂，并对在芳环中具有间位取代基的2-芳基吡啶表现出高的区域选择性。