1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)indole | 1121707-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)indole
• 英文别名: 1-methyl-5-(4-methylphenoxy)indole
• CAS: 1121707-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: CPTXBIRIDBEDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)indole 、 1-Methyl-4-(4-methylphenoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为亲电子吲哚替代物：基本反应性和合成应用。

  摘要：

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。

  DOI：

  10.1021/ol802958a

文献信息

• Indolynes as Electrophilic Indole Surrogates: Fundamental Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Sarah M. Bronner、Kevin B. Bahnck、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol802958a

  日期：2009.2.19

  A mild method to access a variety of substituted indole derivatives has been developed. The strategy relies on the generation of highly reactive indolyne intermediates, which function as electrophilic indole surrogates.

  已经开发出一种温和的方法来获得各种取代的吲哚衍生物。该策略依赖于高反应性吲哚炔中间体的产生，其起亲电吲哚替代物的作用。
• Cheong, Paul H.-Y.; Paton, Robert S.; Bronner, Sarah M., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1267 - 1269
  作者：Cheong, Paul H.-Y.、Paton, Robert S.、Bronner, Sarah M.、Im, G.-Yoon J.、Garg, Neil K.、Houk, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。