1,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon | 75963-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-5-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthraquinone；1,4-Dihydroxy-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione；1,4-dihydroxy-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 75963-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: GIDSTCDDHIQXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三甲基苯甲氧基胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl (1RS,2SR,4SR)-2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,4,5,12-tetrahydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1-naphthacenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXXI。通过酮-酯环合反应合成外消旋ϵe-Rhodomycinones

  摘要：

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860902
• 作为产物：
  描述：

  2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XV. Regio‐ und stereoselektive Synthese der α‐, β‐ und γ‐Rhodomycinone über intramolekulare Marschalk‐Cyclisierung
  作者：Karsten Krohn、Bert Behnke

  DOI：10.1002/cber.19801130915

  日期：1980.9

  Der selektive Schutz der Phenolgruppen an C-1 und C-5 des 1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthrachinons (7a) kann über das Boroacetat III erreicht werden und liefert das Monoacetat 7b, gefolgt von Methylierung zu 7d und Verseifung zu 7e. Die Hydroxymethylierung von 7e, Kettenverlängerung und Entmethylierung ergibt das Keton 10c, das mit lithiiertem 1,3-Dithian zum α-Hydroxydithioacetal 11a reagiert. Der α-Hydroxyaldehyd

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten
• Krohn, Karsten; Priyono, Wahyudi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 338 - 339
  作者：Krohn, Karsten、Priyono, Wahyudi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclinones-XXVII anthracyclinones by intramolecular marschalk reaction
  作者：Karsten Krohn、Wahyudi Priyono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91521-2

  日期：1984.1

  1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthraquinone is transformed regioselectively to the α-hydroxy dichlorides 18-21, which are cyclized to yield predominantely the naturally configurated 9,10-trans-diols 1,3,26, and 27 (80 to 96% d.e.). The monotrifluoroacetates 38-40 derived from the trans-diols are hydroxylated via bromination at C-7 to yield almost exclusively the 7,9-cis-9,10-trans-triols α1-rhodomycinone (4)

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。
• Synthetic Anthracyclinones, XXXI. Total Synthesis of Racemic εe-Rhodomycinonesvia Keto-Ester Cyclization
  作者：Karsten Krohn、Wahyudi Priyono

  DOI：10.1002/jlac.198619860902

  日期：1986.9.12

  The keto esters 15 – 17b were prepared by regioselective alkylation of the anthraquinone acetals 12 – 14 followed by cleavage of the acetals and methyl ethers and esterification. The tetracyclic trans-β-hydroxy esters 25 – 27b were formed predominantly upon treatment of 15 – 17b with Triton B in pyridine, whereas lithium amides in THF gave only the cis-hydroxy esters 28 and 29a. Stereoselective hydroxylation

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。