ethyl 2-amino-5-chloro-1H-indole-3-carboxylate | 365547-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-chloro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-chloroindole-3-carboxylate；Ethyl 2-amino-5-chloro-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 365547-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: AOGFIGLCLLQDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-chloro-1H-indole-3-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 4,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.021
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-amino-5-chloro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）甲酰胺与丙二腈或氰基乙酸酯的碘化铜（I）催化反应合成2-氨基吲哚-3-羧酸衍生物

  摘要：

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258422

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoindole-3-carboxylic Acid Derivatives by the Copper(I) Iodide Catalyzed Reaction of N-(2-Iodophenyl)formamides with Malononitrile or Cyanoacetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258422

  日期：2011.3

  iles and 2-aminoindole-3-carboxylates by the reaction of N-(2-iodophenyl)formamides with malononitrile and cyanoacetates, respectively, in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide using potassium carbonate as a base is reported. 2-aminoindole-3-carboxylates - 2-aminoindole-3-carbonitriles - N-(2-iodophenyl)formamides - copper(I) iodide - coupling

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联
• Synthesis and antiviral activity of 4,6-disubstituted pyrimido[4,5-b]indole ribonucleosides
  作者：Michal Tichý、Radek Pohl、Hao Ying Xu、Yen-Liang Chen、Fumiaki Yokokawa、Pei-Yong Shi、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.021

  日期：2012.10

  A series of new pyrimido[4,5-b]indole ribonucleosides bearing phenyl or hetaryl group at position 4 has been prepared by selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indole ribonucleoside with (het)arylboronic acids or stannanes followed by deprotection. Further cross-couplings under harsher conditions and employing X-Phos ligand proceeded

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。