methyl 4-(1-naphthyloxy)-2-nitro-4-phenylbutanoate | 1047675-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-naphthyloxy)-2-nitro-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 4-naphthalen-1-yloxy-2-nitro-4-phenylbutanoate；methyl 4-naphthalen-1-yloxy-2-nitro-4-phenylbutanoate
• CAS: 1047675-79-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: DALLSUKAXLDBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到methyl 4-(1-naphthyloxy)-2-nitro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  将苯酚衍生物亲核加成到1-硝基环丙烷甲酸甲酯中。

  摘要：

  描述了在Cs 2 CO 3存在下苯酚衍生物对1-硝基环丙烷甲酸甲酯的亲核开环。该反应耐受芳族醇和环丙烷上的多种取代基，并以良好的收率（53-84％）提供产物，并完全保留了C-4的对映体过量。该方法应用于去甲肾上腺素再摄取抑制剂阿莫西汀（Strattera）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo8010705

文献信息

• Nucleophilic Addition of Phenol Derivatives to Methyl 1-Nitrocyclopropanecarboxylates
  作者：Olga Lifchits、Dino Alberico、Irina Zakharian、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8010705

  日期：2008.9.1

  Nucleophilic ring opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates by phenol derivatives in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction tolerates a variety of substituents on both the aromatic alcohol and the cyclopropane and affords the products in good yields (53-84%) and with complete preservation of the enantiomeric excess at C-4. The methodology was applied in an enantioselective synthesis

  描述了在Cs 2 CO 3存在下苯酚衍生物对1-硝基环丙烷甲酸甲酯的亲核开环。该反应耐受芳族醇和环丙烷上的多种取代基，并以良好的收率（53-84％）提供产物，并完全保留了C-4的对映体过量。该方法应用于去甲肾上腺素再摄取抑制剂阿莫西汀（Strattera）的对映选择性合成。