1-allyl-1-N-benzylaminocyclopentane | 136936-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1-N-benzylaminocyclopentane
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-[1-(2-propenyl)cyclopentyl]-；N-benzyl-1-prop-2-enylcyclopentan-1-amine
• CAS: 136936-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• mdl: MFCD01126412
• 分子量: 215.338
• InChiKey: FFFXYFIEOHJPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-N-benzylaminocyclopentane 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S)-6-phenylspiro[7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  从可获得的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯制备全顺式-2,6-二取代的 4-羟基哌啶的改进和立体选择性途径

  摘要：

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25770
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-allyl-1-N-benzylaminocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  从可获得的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯制备全顺式-2,6-二取代的 4-羟基哌啶的改进和立体选择性途径

  摘要：

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25770

文献信息

• Kuznetsov, V. V.; Lantsetov, S. V.; Aliev, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 1.1, p. 61 - 65
  作者：Kuznetsov, V. V.、Lantsetov, S. V.、Aliev, A. E.、Varlamov, A. V.、Prostakov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted and Spiro-annelated Perhydro-1,2,3-oxathiazine 2,2-Dioxides and 1-Benzyl-4-methylazetidines
  作者：A. V. Varlamov、N. V. Sidorenko、F. I. Zubkov、A. I. Chernyshev、K. F. Turchin

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046704.43034.bd

  日期：2004.8
• Varlamov, Alexey; Kouznetsov, Vladimir; Zubkov, Fedor, Synthesis, 2001, # 6, p. 849 - 854
  作者：Varlamov, Alexey、Kouznetsov, Vladimir、Zubkov, Fedor、Chernyshev, Alexey、Alexandrov, Grigorii、Palma, Alirio、Vargas, Leonor、Salas, Sandra

  DOI：——

  日期：——
• Electron impact mass spectrometry of substituted benzyl(1-allylcycloalkyl)amines and their cyclization products
  作者：A. I. Mikaya、S. V. Lantsetov、V. V. Kuznetsov、A. V. Varlamov、N. S. Prostakov

  DOI：10.1002/oms.1210260911

  日期：1991.9

  AbstractElectron impact mass spectra have been measured for benzyl(1‐allylcycloalkyl)amines and α‐phenylethyl(1‐allylcycloalkyl)amines and for the spiro(benzo‐2‐azepine‐3,1′‐cycloalkanes) produced by their cyclization.
• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。