5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 | 91956-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-nitrophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3-(2-nitrophenyl)isoxazole-4-carboxylate；5-Methyl-3-<2-nitro-phenyl>-isoxazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；5-methyl-3-(2-nitro-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 91956-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: ZZHLRNSOUCOSHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-氨基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jensen, Soeren; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 1, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了一系列新型 2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯 I-1-6。所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析表征。评价了它们的杀真菌和除草活性。初步生物测定结果表明，标题化合物 I-4 在 150 g ai/ha 的剂量下对大多数受试植物具有 20-50% 的抑制作用，而标题化合物 I-1-5 具有 32-58% 的抑制作用以 100 mg/L 的浓度在体外对 FusaHum graminearum、Thanatephorus cucumeris、Botrytis cinereapers 和 Fusarium oxysporum 有抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1393423

文献信息

• Heterocycle-to-Heterocycle Route to Quinoline-4-amines: Reductive Heterocyclization of 3-(2-Nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Keith C. Coffman、Vy Duong、Alex L. Bagdasarian、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/ejoc.201403065

  日期：2014.12

  A variety of quinoline-4-amines were synthesized from substituted 3-(2-nitrophenyl)isoxazoles utilizing Zn0 or Fe0 dust and HOAc via a reductive heterocyclization process. The starting isoxazoles were synthesized from readily available starting materials. A brief survey of functional groups tolerated in this reductive heterocyclization was performed and several 10-amino-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one

  利用 ZnO 或 FeO 粉尘和 HOAc，通过还原杂环化过程，由取代的 3-(2-硝基苯基)异恶唑合成了多种喹啉-4-胺。起始异恶唑是由容易获得的起始材料合成的。对这种还原性杂环化中耐受的官能团进行了简要调查，并发现了几种 10-氨基-3,4-二氢苯并[b][1,6]萘啶-1(2H)-酮和 9-氨基-3,4-二氢吖啶-1(2H)-合成了一个实例。
• Synthesis and structure–activity relationships of isoxazole carboxamides as growth hormone secretagogue receptor antagonists
  作者：Zhili Xin、Hongyu Zhao、Michael D. Serby、Bo Liu、Verlyn G. Schaefer、Douglas H. Falls、Wiweka Kaszubska、Christine A. Colins、Hing L. Sham、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.075

  日期：2005.2

  A series of isoxazole carboxamide derivatives has been developed as potent ghrelin receptor antagonists. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARADONA; STEIN, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 647 - 654
  作者：CARADONA、STEIN

  DOI：——

  日期：——
• Jensen Soren, Torssell Kurt B. G., Acta chem. scand, 49 (1995) N 1, S 53-56
  作者：Jensen Soren, Torssell Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of ethyl 2-(5-methyl-3-arylisoxazole-4-carboxamido)-4-alkylthiazole-5-carboxylate
  作者：Wei Wang、Lie-Ping Wang、Min-Zhen Mao、Xiao-Guang Zhang、Xiao-Rui Zheng、Xiao-Ying Huang、Chao Xue、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1080/10426507.2017.1393423

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of novel ethyl 2-(5-methyl-3-arylisoxazole-4-carboxamido)-4-alkylthiazole-5-carboxylates I-1-6 were synthesized. The structures of all target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MS and elemental analyses. Their fungicidal and herbicidal activities were evaluated. The results of preliminary bioassays show that the title compounds I-4 possess 20–50%

  图形摘要 摘要 合成了一系列新型 2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯 I-1-6。所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析表征。评价了它们的杀真菌和除草活性。初步生物测定结果表明，标题化合物 I-4 在 150 g ai/ha 的剂量下对大多数受试植物具有 20-50% 的抑制作用，而标题化合物 I-1-5 具有 32-58% 的抑制作用以 100 mg/L 的浓度在体外对 FusaHum graminearum、Thanatephorus cucumeris、Botrytis cinereapers 和 Fusarium oxysporum 有抑制作用。