5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 | 91956-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-nitrophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3-(2-nitrophenyl)isoxazole-4-carboxylate；5-Methyl-3-<2-nitro-phenyl>-isoxazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；5-methyl-3-(2-nitro-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 91956-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: ZZHLRNSOUCOSHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-氨基-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jensen, Soeren; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 1, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-3-(2-硝基苯基)-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了一系列新型 2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯 I-1-6。所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析表征。评价了它们的杀真菌和除草活性。初步生物测定结果表明，标题化合物 I-4 在 150 g ai/ha 的剂量下对大多数受试植物具有 20-50% 的抑制作用，而标题化合物 I-1-5 具有 32-58% 的抑制作用以 100 mg/L 的浓度在体外对 FusaHum graminearum、Thanatephorus cucumeris、Botrytis cinereapers 和 Fusarium oxysporum 有抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1393423

文献信息

• Heterocycle-to-Heterocycle Route to Quinoline-4-amines: Reductive Heterocyclization of 3-(2-Nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Keith C. Coffman、Vy Duong、Alex L. Bagdasarian、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/ejoc.201403065

  日期：2014.12

  A variety of quinoline-4-amines were synthesized from substituted 3-(2-nitrophenyl)isoxazoles utilizing Zn0 or Fe0 dust and HOAc via a reductive heterocyclization process. The starting isoxazoles were synthesized from readily available starting materials. A brief survey of functional groups tolerated in this reductive heterocyclization was performed and several 10-amino-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one

  利用 ZnO 或 FeO 粉尘和 HOAc，通过还原杂环化过程，由取代的 3-(2-硝基苯基)异恶唑合成了多种喹啉-4-胺。起始异恶唑是由容易获得的起始材料合成的。对这种还原性杂环化中耐受的官能团进行了简要调查，并发现了几种 10-氨基-3,4-二氢苯并[b][1,6]萘啶-1(2H)-酮和 9-氨基-3,4-二氢吖啶-1(2H)-合成了一个实例。
• Synthesis and structure–activity relationships of isoxazole carboxamides as growth hormone secretagogue receptor antagonists
  作者：Zhili Xin、Hongyu Zhao、Michael D. Serby、Bo Liu、Verlyn G. Schaefer、Douglas H. Falls、Wiweka Kaszubska、Christine A. Colins、Hing L. Sham、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.075

  日期：2005.2

  A series of isoxazole carboxamide derivatives has been developed as potent ghrelin receptor antagonists. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARADONA; STEIN, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 647 - 654
  作者：CARADONA、STEIN

  DOI：——

  日期：——
• Jensen Soren, Torssell Kurt B. G., Acta chem. scand, 49 (1995) N 1, S 53-56
  作者：Jensen Soren, Torssell Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——