2-Azido-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | 141574-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azido-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-azido-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 141574-35-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: AFJBEYBFAVYQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 镍 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl <6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-溴代对羟基苯丙酮 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以640 mg的产率得到2-Azido-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003

文献信息

• Antimitotic agents. Chiral isomers of ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00084a003

  日期：1992.3

  Metabolism studies with ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7 - yl]carbamate (1) in mice were reported previously to give a hydroxylated metabolite, which was methylated to give a methoxy derivative. The metabolite and its derivatives were considered to be 4-(substituted)phenyl compounds, which have been confirmed by the synthesis of the [1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。