(5R)-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-5-{[(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}pyrrolidin-2-one | 1197897-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5R)-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-5-{[(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1-tert-butyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1197897-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₃S
• 分子量: 383.515
• InChiKey: KWUUVJOYSKRXNF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-5-{[(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-[(R)-(quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl]urea 、 水 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 244.5h， 生成 (2S,10aR,Z)-methyl 2-((S)-2-nitro-1-(5-(pent-3-yn-1-yl)furan-3-yl)ethyl)-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,10a-octahydropyrrolo[1,2-a]azocine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成：炔烃闭环复分解

  摘要：

  （-）-nakadomarin A的13步高度立体选择性合成已通过使用双功能有机催化剂控制的Michael加成，硝基-曼尼希/内酰胺化级联，炔烃闭环复分解/合成还原和呋喃的组合而实现/亚胺离子环化/还原是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.016
• 作为产物：
  描述：

  R-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R)-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-5-{[(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成：炔烃闭环复分解

  摘要：

  （-）-nakadomarin A的13步高度立体选择性合成已通过使用双功能有机催化剂控制的Michael加成，硝基-曼尼希/内酰胺化级联，炔烃闭环复分解/合成还原和呋喃的组合而实现/亚胺离子环化/还原是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.016

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Pavol Jakubec、Dane M. Cockfield、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja908399s

  日期：2009.11.25

  diastereoselective intramolecular furan/iminium ion cyclization, and a sulfonic acid-controlled Z-selective macrocyclic ring-closing metathesis. In conjunction with a diastereoselective nitro olefin Michael addition under bifunctional organocatalysis and a nitro-Mannich/lactamization cascade, these transformations allowed the construction of this architecturally complex natural product in significant quantities

  已经使用催化剂控制的键形成、一锅多步程序和强大的路线缩短反应级联的组合开发了 (-)-nakadomarin A 的短而高度立体选择性合成。开发了几种前所未有的化学转化，包括高度 Z 选择性、八元环形成分子内 Julia-Kocienski 反应、高度非对映选择性分子内呋喃/亚胺离子环化和磺酸控制的 Z 选择性大环闭环复分解。结合双功能有机催化下的非对映选择性硝基烯烃迈克尔加成和硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，