5-甲基-3-全氟丙基吡唑 | 75823-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-3-全氟丙基吡唑
• 英文名称: 3-(1,1,2,2,3,3-heptafluoropropyl)-5-methyl-pyrazole
• 英文别名: 3-(heptafluoropropyl)-5-methyl-1H-pyrazole；3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 75823-64-2
• 化学式: C₇H₅F₇N₂
• mdl: MFCD00155842
• 分子量: 250.119
• InChiKey: HGKNTSQKMGECCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-全氟丙基吡唑 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以88%的产率得到3-七氟丙基-甲基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Peglion, Jean-Louis; Pastor, Raphael; Greiner, Jaques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,7-七氟庚烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-甲基-3-全氟丙基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Peglion, Jean-Louis; Pastor, Raphael-Emile; Cambon, Aime-Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 309 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal complexes of the perfluoroalkyl substituted ligand
  作者：Wayne A. King、Glenn P.A. Yap、Christopher D. Incarvito、Arnold L. Rheingold、Klaus H. Theopold

  DOI：10.1016/j.ica.2009.04.013

  日期：2009.9

  The synthesis of the perfluoroalkyl substituted tris(pyrazolyl)borate ligand Tpn-C3F7,MeTpn-C3F7,Me (tris(3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-5-methyl-pyrazolyl)borate) is reported. Its Tl, Na, and Cs salts as well as a series of transition metal complexes of the type Tpn-C3F7,MeTpn-C3F7,Me MIINO3 (M = Mn, Co, Ni, Cu, Zn) and the carbonyl complex Tpn-C3F7,MeTpn-C3F7,Me Cu(CO) have been prepared and

  全氟烷基取代的三（吡唑基）硼酸酯配体Tpn-C3F7，MeTpn-C3F7，Me（三（3-（1,1,2,2,3,3,3,3-七氟丙基）-5-甲基-吡唑基）的合成硼酸盐）。其Tl，Na和Cs盐以及Tpn-C3F7，MeTpn-C3F7，Me MIINO3类型的一系列过渡金属配合物（M = Mn，Co，Ni，Cu，Zn）和羰基配合物Tpn-C3F7制备了MeTpn-C3F7，Me Cu（CO）并通过光谱和X射线衍射对其进行了表征。尽管预期该配体会提供一个氧化稳定的结合口袋，但其实用性可能会因其显着的离去基团能力而受到损害，从而使其易于从金属中置换出来。
• Ambident polyfluoroalkyl-substituted pyrazoles in the methylation reactions
  作者：Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Viktor I. Saloutin、Pavel A. Slepukhin、Sophia S. Borisevich、Sergey L. Khursan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.009

  日期：2017.3

  good regioselectivity in the methylation of polyfluoroalkylpyrazoles was reached while varying the reaction conditions. Under basic conditions, methylation of such pyrazoles led to the preferred formation of 3-RF-pyrazoles, whereas the use of dimethyl sulfate in the absence of a base resulted in the predominant formation of 5-RF-pyrazoles. A proposed mechanism of methylation was discussed.

  已经使用量子化学计算来估计含多氟烷基的吡唑的反应性。在改变反应条件的同时，在多氟烷基吡唑的甲基化中具有良好的区域选择性。在碱性条件下，这种吡唑的甲基化导致优选形成3-R F-吡唑，而在不存在碱的情况下使用硫酸二甲酯导致主要形成5-R F-吡唑。讨论了拟议的甲基化机制。
• Peglion, Jean-Louis; Greiner, Jacques; Pastor, Raphael, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 181 - 184
  作者：Peglion, Jean-Louis、Greiner, Jacques、Pastor, Raphael、Cambon, Aime

  DOI：——

  日期：——
• PEGLION J.-L.; PASTOR R.-E.; CAMBON A.-R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 5-6, 309-315
  作者：PEGLION J.-L.、 PASTOR R.-E.、 CAMBON A.-R.

  DOI：——

  日期：——
• PEGLION, J. -L.;GREINER, J.;PASTOR, R.;CAMBON, A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 5-6, 181-184
  作者：PEGLION, J. -L.、GREINER, J.、PASTOR, R.、CAMBON, A.

  DOI：——

  日期：——