1-chloroacridin-9(10H)-one | 71371-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 1-chloro-10H-acridin-9-one；1-Chlor-10H-acridin-9-on；1-chloro-9-acridanone；chloro-9(10H)-acridinone；1-chloro-10H-acridin-9-one
• CAS: 71371-76-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: DJQUGRDXHMJDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacridin-9(10H)-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1-chloroacridine
  参考文献：
  名称：

  Tanasescu; Farcasan, 1949, vol. 2, p. 443,454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二氯吖啶 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-chloroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt; Schrader, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 838,845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0471516A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The invention relates to tricyclic heterocyclic derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, which possess anti-cancer activity. The invention also relates to processes for the manufacture of said tricyclic heterocyclic derivatives, to novel pharmaceutical compositions containing them and to the use of said tricyclic heterocyclic derivatives in the manufacture of a medicament for the production of an anti-cancer effect. The invention provides an optionally substituted tricyclic heterocyclic derivative of the formula I wherein A together with the adjacent vinylene group of the 4-oxo-1,4-dihydropyrid-1-yl ring completes a benzene or pyridine ring;    R¹ and R², which may be the same or different, each is (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    and R³ is hydrogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    or a pharmaceutically-acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  该发明涉及三环杂环衍生物，或其药用盐或体内可水解酯，具有抗癌活性。该发明还涉及制备所述三环杂环衍生物的方法，含有它们的新型药物组合物以及利用所述三环杂环衍生物制造抗癌药物以产生抗癌效果的用途。该发明提供了公式I的可选择取代的三环杂环衍生物，其中A与4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基环的相邻乙烯基团共同形成苯环或吡啶环；R¹和R²，可以相同也可以不同，分别是(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；R³是氢，(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药用盐或体内可水解酯。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CH and CC Functionalization of 1-[2-(Arylamino)aryl]ethanones Leading to Acridone Derivatives
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201204169

  日期：2013.3.25

  Efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative CH and CC functionalization of 1‐[2‐(arylamino)aryl]ethanones leading to acridones has been developed. The procedure involves cleavage of aromatic CH and acetyl CC bonds with intramolecular formation of a diarylketone bond. The protocol uses inexpensive Cu(O2CCF3)2 as catalyst, pyridine as additive, and economical and environmentally friendly oxygen

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of novel thioacridone derivatives related to the anticancer alkaloid acronycine
  作者：James P. Dheyongera、Werner J. Geldenhuys、Theodor G. Dekker、Cornelis J. Van der Schyf

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.051

  日期：2005.2

  well-reported, but moderate antitumor activity of the acronycine alkaloid led us to synthesize a novel series of thioacridone compounds related to acronycine, as potential anticancer agents. Compounds were designed either as DNA intercalating agents, or as DNA intercalating agents with covalent bond forming potential. Bathochromic shifts of the compounds upon complexation with salmon testis DNA suggested intercalation

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid
• Acridine compounds and methods of combatting viruses with them
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04244954A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  9-Phenyl(or benzyl)acridines, 9-phenyl(or benzyl)-9-acridinols and acridinium compounds, useful as trypanosomacidal and antibacterial agents, are prepared from aminoalkoxy substituted 9-acridinones via reaction with the appropriate Grignard reagents or aryllithium. The intermediate aminoalkoxy substituted 9-acridinones, prepared from the corresponding halo or hydroxy substituted 9-acridinones, are useful as antiviral agents.

  9-苯基（或苄基）蒽啉，9-苯基（或苄基）-9-蒽醇和蒽铵化合物，可用作抗锥虫和抗菌剂，通过与适当的格氏试剂或芳基锂反应，从氨基烷氧基取代的9-蒽酮制备而成。从相应的卤代或羟基取代的9-蒽酮制备的中间体氨基烷氧基取代的9-蒽酮，可用作抗病毒剂。
• Aminoalkoxy substituted 9(aryl or aralkyl)-acridines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04150134A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  9-Phenyl(or benzyl)acridines, 9-phenyl(or benzyl)-9-acridinols and acridinium compounds, useful as trypanosomacidal and antibacterial agents, are prepared from dialkylaminoalkoxy substituted 9-acridinones via reaction with the appropriate Grignard reagents or aryllithium.

  9-苯基（或苄基）蒽醌，9-苯基（或苄基）-9-蒽醇和蒽铵化合物，可用作锥虫和抗菌试剂，通过与适当的格氏试剂或芳基锂反应从二烷氨基烷氧基取代的9-蒽酮制备。