3,5-dichloro-1-ethyl-2-hydroxymethyl-1H-pyrrole-4-carboxaldehyde | 1245598-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-ethyl-2-hydroxymethyl-1H-pyrrole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dichloro-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrole-3-carbaldehyde；2,4-dichloro-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1245598-78-0
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 222.071
• InChiKey: COBOLCBUTWKTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-ethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到3,5-dichloro-1-ethyl-2-hydroxymethyl-1H-pyrrole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能吡咯反应中的化学和区域选择性

  摘要：

  研究了含有多种反应中心的多官能吡咯的还原，氧化和维蒂希反应的化学和区域选择性。3，5-二氯吡咯-2，4-二甲醛与高锰酸钾的反应导致2-甲酰基的区域选择性氧化，而Wittig反应与1当量的三苯基磷烷产生2-烯基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.006

文献信息

• Chemo- and regioselectivity in the reactions of polyfunctional pyrroles
  作者：Gabriella Marth、Rosaleen J. Anderson、Barry G. Thompson、Mark Ashton、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.006

  日期：2010.8

  The chemo- and regioselectivity of the reduction, oxidation and Wittig reaction of polyfunctional pyrroles, containing a variety of reactive centres was investigated. The reaction of 3,5-dichloropyrrole-2,4-dicarboxaldehydes with potassium permanganate leads to regioselective oxidation of the 2-formyl group, while the Wittig reaction with 1 equiv of a triphenylphosphorane produced the 2-alkenyl substituted

  研究了含有多种反应中心的多官能吡咯的还原，氧化和维蒂希反应的化学和区域选择性。3，5-二氯吡咯-2，4-二甲醛与高锰酸钾的反应导致2-甲酰基的区域选择性氧化，而Wittig反应与1当量的三苯基磷烷产生2-烯基取代的吡咯。