5-甲基-3-异恶唑丙酸 | 80073-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-3-异恶唑丙酸
• 中文别名: 甲基8'-阿朴-β-胡萝卜烯-8'-酸酯
• 英文名称: 5-methyl-3-isoxazolepropanoic acid
• 英文别名: 5-Methyl-3-isoxazolepropionic acid；3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 80073-32-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XSJUUJCTQWMNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-异恶唑丙酸 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5-methyl-3-isoxazolepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents

  摘要：

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。

  公开号：

  US04843087A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-5-甲基异恶唑 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙二酸二乙酯 为溶剂， 生成 5-甲基-3-异恶唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents

  摘要：

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。

  公开号：

  US04843087A1

文献信息

• Isoxazoles as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04451476A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein R is alkyl, X is O or CH.sub.2, n is an integer from 4 to 8, and Ar is phenyl or substituted phenyl are useful as antiviral agents especially against picornaviruses.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中R是烷基，X是O或CH.sub.2，n是4到8之间的整数，Ar是苯或取代苯，对抗病毒特别是对抗小RNA病毒具有很好的作用。
• Haloalkoxy phenyl 4,5 dihydro oxazoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04939267A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  上述公式中，化合物的公式为：##STR1## 其中Het是噁唑或噁嗪基团；X为O，S或SO，n为3至9的整数，Y为脂肪桥；各种R基团表示氢或如本文所述的各种取代基，对于抗病毒剂特别是针对小肠病毒具有用处。公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也具有抗病毒活性。还公开了范围外的相关化合物。
• N-haloalkyl-4-(isoxazol-5-yl)alkoxy benzamides
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US05002960A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed. Also disclosed are novel intermediates, N-halo-alkyl-4-(isoxazol-5-yl)alkoxybenzamides, also useful as antiviral agents.

  分子式为##STR1##的化合物，在其中Het是噁唑或噁唑烷基；X是O，S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基代表氢或如下所述的各种取代基，对于抗病毒剂，特别是对于小肠病毒具有用处。Formula I化合物的N-(氯代烷基)酰胺中间体也是作为抗病毒剂活性的。还披露了范围外的相关化合物。还披露了新的中间体，N-卤代烷基-4-(异噁唑-5-基)烷氧基苯甲酰胺，也可作为抗病毒剂使用。
• Isoxazoles, useful as antiviral agents, and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0111345A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  Compounds of the Formulas I or II (herein) wherein R is alkyl, X is 0 or CH2, n is an integer from 4 to 8, and Ar is phenyl or substituted phenyl, useful as antiviral agents especially against picornaviruses. Said compounds are prepared by: a) reacting an alkali metal derivative of 3-R-5-methylisoxazole with a compound of the formula Hal-(CH2)n-X-AR' where Hal is bromine or iodine, and Ar' is phenyl or phenyl substituted by one or two halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro or cyano substituents to produce a compound of the Formula (I) wherein Ar is phenyl or phenyl substituted by one or two substituents which are halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, cyano or tertiary-butyloxy-carbonyl; or b) reacting a compound of the formula where Hal is bromine or iodine, with an alkali metal salt of a compound of the formula where Ar' has the meaning given above, followed by optimal conversions of the phenyl substituents of Ar.

  式 I 或式 II（此处）的化合物，其中 R 为烷基，X 为 0 或 CH2，n 为 4 至 8 的整数，Ar 为苯基或取代苯基，可用作抗病毒剂，特别是抗皮卡病毒剂。上述化合物的制备方法如下 a) 将 3-R-5-甲基异噁唑的碱金属衍生物与式 Hal-(CH2)n-X-AR' 的化合物反应，其中 Hal 是溴或碘，Ar' 是苯基或被一个或两个卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氰基取代基取代的苯基，生成式 (I) 的化合物，其中 Ar 是苯基或被一个或两个卤素、低级烷基、低级烷氧基、氰基或叔丁氧基羰基取代的苯基；或 b) 式中化合物发生反应 式中 Hal 为溴或碘的化合物与式中化合物的碱金属盐反应 其中 Ar'具有上述含义，然后对 Ar 的苯基取代基进行最佳转化。
• (Substituted) Phenyl-aliphatic-isoxazoles useful as antiviral agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0137242A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Compounds of the formulas and wherein R is lower-alkyl or substituted-lower-alkyl; R1, R2, R3 and R4 are each hydrogen, lower-alkyl or substituted lower-alkyl; R5 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, nitro, lower-alkoxy, lower-alkylthio or trifluoromethyl; R6 is lower-alkyl; X is 0 or a single bond; and n is an integer from 3 to 9, are useful as antiviral agents, especially against picomaviruses.

  公式如下的化合物 和 其中 R 是低级烷基或取代的低级烷基；R1、R2、R3 和 R4 分别是氢、低级烷基或取代的低级烷基；R5 是氢、低级烷基、卤素、硝基、低级烷氧基、低级烷硫基或三氟甲基；R6 是低级烷基；X 是 0 或单键；n 是 3 至 9 的整数。