(2R,3R)-(-)-3-amino-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide | 943241-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-3-amino-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2R,3R)-3-amino-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 943241-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FJPIOSLBQXSUFK-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-3-amino-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R)-(+)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用亚磺胺和前手性Weinreb酰胺烯醇化物不对称合成顺-α-取代的β-氨基酮。

  摘要：

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。

  DOI：

  10.1021/ol0708166
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基丙酰胺 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-(-)-3-amino-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用亚磺胺和前手性Weinreb酰胺烯醇化物不对称合成顺-α-取代的β-氨基酮。

  摘要：

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。

  DOI：

  10.1021/ol0708166

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>-α-Substituted β-Amino Ketones by Using Sulfinimines and Prochiral Weinreb Amide Enolates
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song

  DOI：10.1021/ol0708166

  日期：2007.6.1

  Syn-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides are new chiral building blocks for asymmetric synthesis of syn-alpha-substituted beta-amino acids, aldehydes, and ketones and are prepared by addition of prochiral lithium enolates of Weinreb amides to sulfinimines (N-sulfinyl imines).

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。