2-bromophenyl 3-buten-2-yl ether | 869085-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromophenyl 3-buten-2-yl ether
• 英文别名: 2-(1-methyl-2-propenyloxy)bromobenzene；1-Bromo-2-(but-3-en-2-yloxy)benzene；1-bromo-2-but-3-en-2-yloxybenzene
• CAS: 869085-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: LWKIRJYVLDPEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 3-buten-2-yl ether 在 叔丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到(RS,SR)-2,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的分子内碳甲酸酯化：功能化的2,3-二氢苯并呋喃的新对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500377
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-bromophenyl 3-buten-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的分子内碳甲酸酯化：功能化的2,3-二氢苯并呋喃的新对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500377

文献信息

• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran-3-ylacetic Acids by Novel Electrochemical Sequential Aryl Radical Cyclization-Carboxylation of 2-Allyloxybromobenzenes Using Methyl 4-tert-Butylbenzoate as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Hisanori Senboku、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0030-1260794

  日期：2011.7

  Facile synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-ylacetic acids and related analogues was successfully carried out by a novel electrochemical aryl radical generation and its 5-exo cyclization followed by a carboxylation sequence of 2-allyloxybromobenzenes by using methyl 4-tert-butylbenzoate as an electron-transfer mediator.

  以 4-叔丁基苯甲酸甲酯为电子转移介质，通过新型电化学芳基自由基生成及其 5-外向环化，然后通过 2-烯丙氧基溴苯的羧化序列，成功地合成了 2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸及相关类似物。
• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。