(2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one | 1309660-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one；(2R,5S)-5-methyl-5-propan-2-yl-2-pyridin-2-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 1309660-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: FDFDZLCVCYJIMG-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以21%的产率得到(2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（吡啶-2-基）咪唑烷基--4-酮配体的铜（II）配合物催化的高对映选择性硝基醛缩醛反应

  摘要：

  十光学纯取代的2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-酮，1A - d，2A -图4a和图2b - 4 b，制备和表征。各个配体的绝对构型通过X射线分析或NOESY实验确定。研究了各个配体的Cu（II）配合物，作为醛与硝基甲烷的硝基羟醛（Henry）反应的对映选择性催化剂，得到了相应的取代的2-硝基链烷醇。在咪唑烷丁-4-酮环的反排列情况下，获得的结果为91–96％ee，而在顺式排列的情况下，观察到显着下降至25–27％ee。

  DOI：

  10.1021/jo200703j
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 在 盐酸 、 (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 6.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 217.5h， 生成 (S)-N-/3-{N-[4-(3-oxomorpholine-4-yl)phenyl]-N-(ethoxycarbonyl)amino}-2-hydroxyprop-1-yl/-5-chlorothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亨利反应制备抗凝药物利伐沙班的新合成策略

  摘要：

  描述了一种新的抗凝药物（S）-利伐沙班的合成方法。该反应序列总共包括六个步骤，从市售和廉价的N-（4-氨基苯基）吗啉-3-酮开始。通过乙酸铜（II）和（2 R，5 S）-2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-one与87％ee的配合物催化的不对称亨利反应引入立体异构中心。各个反应步骤以高收率进行，不需要任何不寻常或昂贵的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.067