(S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide | 90377-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide
• CAS: 90377-00-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: YCPQUHCGFDFLSI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(S)-2-amino-2,3-dimethylbutanoicacid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Recyclable catalyst for the asymmetric Henry reaction based on functionalized imidazolidine-4-one-copper(II) complexes supported by a polystyrene copolymer

  摘要：

  Imidazolidine-4-one derivatives were anchored by the thiol-ene click reaction to a swellable pearl-like polystyrene copolymer and their complexes with Cu(II) acetate were utilized as recyclable heterogeneous catalysts for the Henry reaction of substituted aldehydes with nitromethane. The corresponding 2-nitroethanols were mostly obtained in high yields (65-99%) and with enantioselectivities of up to 92% ee. After a fivefold recycling of the catalyst, the decrease in enantioselectivity was negligible (Delta 3% ee). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.112
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二甲基丁腈 在 L-酒石酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-硫酮的铜（II）配合物的可回收对映选择性催化剂：在不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了基于咪唑烷-4-硫酮衍生物的对映选择性催化剂的制备及其随后通过硫原子在聚合物载体上的固定。首先，我们验证了催化剂均相变体在亨利反应中的催化活性和对映选择性，即2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-硫酮和4-苄基硫酮基-2的铜（II）配合物-（吡啶-2-基）咪唑啉本身。发现这些催化剂表现出高对映选择性（高达98％ee）。随后，将咪唑烷-4-硫酮催化剂固定在基于苯乙烯和4-乙烯基苄基氯的共聚物的聚合物载体上。对这些非均相催化剂在亨利反应中的催化活性和对映选择性进行了类似的测试，此外，还研究了其分离和再利用的可能性。发现所有制备的固定化催化剂都是高度对映体选择性的（高达ee的97％）。在2-甲氧基苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应中测试了它们的再循环能力。发现它们可以循环使用十次以上，而对映选择性没有任何降低。因此，从经济和生态角度来看，它们都比咪唑烷-4-酮的原始铜（II）配合物呈现更好的催化方式

  DOI：

  10.1002/adsc.201600198

文献信息

• Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-benzo-(6-membered)-heterocycles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05283335A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  There are provided o-carboxy-(5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzo-(6-membered)-heterocyclic compounds which contain one, two or three heteroatoms and derivatives thereof and a method for the use therewith to control monocotyledenous and dicotyledenous plant species.

  提供了含有一个、两个或三个杂原子及其衍生物的 o-羧基-(5-氧代-2-咪唑啉-2-基)苯并-(6-元)-杂环化合物，以及一种用于控制单子叶和双子叶植物物种的方法。
• Copper(II) complexes containing chiral substituted 2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridine ligands: Synthesis, X-ray structural studies and asymmetric catalysis
  作者：Miloš Sedlák、Pavel Drabina、Roman Keder、Jiří Hanusek、Ivana Císařová、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.056

  日期：2006.6

  New chiral N,N-bidentate ligands derived from substituted 2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one-2-yl)pyridines have been prepared and characterised by means of 1H, 13C NMR spectroscopy and optical rotation. Their Cu(II) complexes were characterized by means of elemental analysis, 1H NMR spectroscopy and MS. By means of X-ray diffraction, molecular geometry of the complex of 2-(1-me

  制备了由取代的2-（4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-一-2-基）吡啶衍生的新的手性N，N-双齿配体1 H，13 C NMR光谱和旋光度。通过元素分析，1 H NMR光谱和MS对它们的Cu（II）配合物进行了表征。通过X射线衍射，研究了2-（1-甲基-4-异丙基-4-甲基-4,5-二氢-1 H测定了带有氯化铜（II）的-咪唑基-5-酮-2-基）吡啶。该络合物表现出两个正方形的异手性二聚体排列，在一个金字塔的基部具有一个末端和一个桥形成的氯原子和两个氮原子。这些金字塔的顶部由剩余的氯原子形成。制备的配合物催化亨利反应，总产率为41–97％，最大对映选择性超过19％。
• Highly Enantioselective Nitroaldol Reactions Catalyzed by Copper(II) Complexes Derived from Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one Ligands
  作者：Illia Panov、Pavel Drabina、Zdeňka Padělková、Petr Šimůnek、Miloš Sedlák

  DOI：10.1021/jo200703j

  日期：2011.6.3

  prepared and characterized. The absolute configurations of individual ligands were determined by X-ray analysis or NOESY experiments. The Cu(II) complexes of the respective ligands were studied as enantioselective catalysts of the nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitromethane, giving the corresponding substituted 2-nitroalkanols. In the case of an anti arrangement of the imidazolidin-4-one

  十光学纯取代的2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-酮，1A - d，2A -图4a和图2b - 4 b，制备和表征。各个配体的绝对构型通过X射线分析或NOESY实验确定。研究了各个配体的Cu（II）配合物，作为醛与硝基甲烷的硝基羟醛（Henry）反应的对映选择性催化剂，得到了相应的取代的2-硝基链烷醇。在咪唑烷丁-4-酮环的反排列情况下，获得的结果为91–96％ee，而在顺式排列的情况下，观察到显着下降至25–27％ee。
• Oxidation of substituted imidazolidin-4-ones: New alternative method preparation of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones
  作者：Illia Panov、Pavel Drabina、Zdeňka Padělková、Jiří Hanusek、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/jhet.454

  日期：2010.11

  (S)‐2‐amino‐2,3‐dimethylbutanamide has been used to prepare substituted imidazolidin‐4‐ones 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g (a: R1 = CH3(CH2)3; b: R1 = C6H5; c: R1 = 4‐CH3OC6H4; d: R1 = 4‐NO2C6H4; e: R1 = 2‐HOC6H4; f: R1 = 2‐pyridyl; for R2 = R3 = (CH2)4), and g: R1 = 2‐pyridyl; for R2 = CH3; R3 = CH(CH3)2) in the yields of 53–83%. Subsequent oxidations with various reagents gave the corresponding 4,5‐dihyd

  醛（戊醛，苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，水杨醛，吡啶-2-甲醛）与1-氨基环戊酰胺或（S）-2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的反应已用于制备取代的咪唑啉二酮‐4‐one 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g（a：R 1 = CH 3（CH 2）3 ; b：R 1 = C 6 H 5 ; c：R 1 = 4-CH3 OC 6 H 4；d：R 1＝ 4-NO 2 C 6 H 4； n ＝1。e：R 1＝ 2-HOC 6 H 4； n ＝ 1 。f：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2＝ R 3＝（CH 2）4），和g：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2 = CH 3；R 3 = CH（CH 3）2），产率为53–83％。随后用各种试剂氧化，得到相应的4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g：Pd / C（72–93％），DDQ（25– 80％）和MnO
• Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04925944A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The present invention provides an improved process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones from their 2-methyl-o-carboxylate pyridine and quinoline precursors.

  本发明提供了一种改进的工艺，用于从它们的2-甲基-o-羧酸酯吡啶和喹啉前体制备o-羧基吡啶基和o-羧基喹啉基咪唑啉酮。