5-hydroxy-3-methylfuro<3,2-f>quinoline-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 133785-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methylfuro<3,2-f>quinoline-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methylfuro[2,3-f]quinoline-2-carbaldehyde dimethylhydrazone；2-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-3-methylfuro[2,3-f]quinolin-5-ol
• CAS: 133785-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: ITTJUXBHZNDGTR-CAOOACKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methylfuro<3,2-f>quinoline-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-cyano-5-hydroxy-3-methylfuro<2,3-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr：合成呋喃并[2,3 - f ]喹啉-4,5-二酮的有用试剂

  摘要：

  使用2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr作为核素进行取代呋喃[2,3 - f ]喹啉-4,5-二酮的区域特异性合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85566-6

文献信息

• Synthesis and NMR structural study of furoquinolines and naphthofurans from quinones and a 1-azadiene
  作者：Pascal Nebois、Houda Fillion、Leila Benameur、Bernard Fenet、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80179-4

  日期：1993.1

  The ability of 2-ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone to give with quinoline 5,8-diones or 1,4-naphtho-quinones, either a [4+2] cycloaddition in a neutral medium or a [3+2] process in the presence of trifluoroacetic acid is described. A 2D 1H-13C HMBC and 1D 1H NOE DIFF study is made in order to confirm the structures.

  2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr与喹啉5,8-二酮或1,4-萘醌生成中性介质中[4 + 2]环加成或[3+]的能力[2]描述了在三氟乙酸存在下的方法。为了确定结构，进行了2D 1 H- 13 C HMBC和1D 1 H NOE DIFF研究。
• Nebois Pascal, Cherkaoui Omar, Benameur Leila, Fillion Houda, Fenet Berna+, Tetrahedron, 50 (1994) N 28, S 8457-8464
  作者：Nebois Pascal, Cherkaoui Omar, Benameur Leila, Fillion Houda, Fenet Berna+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone: A useful reagent for the synthesis of furo[2,3-f]quinoline-4,5-diones
  作者：Pascal Nebois、Omar Cherkaoui、Leila Benameur、Houda Fillion、Bernard Fenet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85566-6

  日期：1994.1

  Regiospecific synthesis of substituted furo[2,3-f]quinoline-4,5-diones were performed using 2-ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone as a nucl

  使用2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr作为核素进行取代呋喃[2,3 - f ]喹啉-4,5-二酮的区域特异性合成

表征谱图