(E)-2-cinnamoylcyclohex-1-en-1-yl diethyl phosphate | 1333961-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cinnamoylcyclohex-1-en-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: (E)-1-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxycyclohexen-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1333961-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₅O₅P
• 分子量: 364.378
• InChiKey: BKHBVMPTLFQICY-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamoylcyclohexan-1-one 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(E)-2-cinnamoylcyclohex-1-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones

  摘要：

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。

  DOI：

  10.1071/ch11183

文献信息

• Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones
  作者：Sarah J. Ryan、Lisa Candish、Iván Martínez、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch11183

  日期：——

  The synthesis of 1-acyl-2-alkylcycloalkenes from a variety of cycloalkanones has been achieved via either β-keto enol phosphates or β-bromoenones. Both methods exploit simple and readily scalable transformations allowing the preparation of the desired compounds to be achieved in three, or four steps, respectively. The utility of these strategies has been examined, resulting in the preparation of 17 disubstituted cycloalkenes.

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。