(E)-2-cinnamoylcyclohex-1-en-1-yl diethyl phosphate | 1333961-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cinnamoylcyclohex-1-en-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: (E)-1-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxycyclohexen-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1333961-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₅O₅P
• 分子量: 364.378
• InChiKey: BKHBVMPTLFQICY-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamoylcyclohexan-1-one 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(E)-2-cinnamoylcyclohex-1-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones

  摘要：

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。

  DOI：

  10.1071/ch11183