1,10-dithia-4,7,13-trioxa-5,6-(4-nitrobenzo)-5-cyclopentadecene | 132712-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,10-dithia-4,7,13-trioxa-5,6-(4-nitrobenzo)-5-cyclopentadecene
• 英文别名: 15-nitro-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,10,7,13]trioxadithiacyclopentadecine；17-Nitro-2,8,14-trioxa-5,11-dithiabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene；17-nitro-2,8,14-trioxa-5,11-dithiabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 132712-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: BTUGNWKMOZVOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dithia-4,7,13-trioxa-5,6-(4-nitrobenzo)-5-cyclopentadecene 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-nitro-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,10,7,13]trioxadithiacyclopentadecin-15-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环硫杂和氮杂皇冠醚部分的4-硝基-N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了两种方便的合成含有4-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺的硫杂和氮杂冠醚的方法。第一个步骤是基于将1,8-萘酐与含冠的苯胺进行胺化。第二种方法包括N- [1,2-双（2-卤乙氧基）苯基]萘二甲酰亚胺衍生物与末端硫醇或甲胺的大环化反应。基于大环化的策略是灵活且可变的，并且还允许将合成方法用于更复杂的化合物。 已经开发了两种方便的合成含有4-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺的硫杂和氮杂冠醚的方法。第一个步骤是基于将1,8-萘酐与含冠的苯胺进行胺化。第二种方法包括N- [1,2-双（2-卤乙氧基）苯基]萘二甲酰亚胺衍生物与末端硫醇或甲胺的大环化反应。基于大环化的策略是灵活且可变的，并且还允许将合成方法用于更复杂的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588712
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-氯乙氧基)-4-硝基苯 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,10-dithia-4,7,13-trioxa-5,6-(4-nitrobenzo)-5-cyclopentadecene
  参考文献：
  名称：

  Study of the extraction of strontium(II) and lead(II) by crown and dithiacrown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253174

文献信息

• Synthesis of nitro and amino derivatives of benzothiacrown ethers
  作者：S. N. Dmitrieva、N. I. Sidorenko、A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、T. M. Buslaeva、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-007-0150-9

  日期：2007.5

  the synthesis of nitrobenzomonothia-15-crown-5 ether. Nitro derivatives of benzodithiacrown ethers were tested as reagents for extraction of palladium(II), platinum(IV), and rhodium(III) from hydrochloric acid solutions. Extraction of PdII salts was found to be highly selective compared to that of PtIV and RhIII salts. Benzodithia-15-crown-5 ether is the most efficient extractant for palladium(II)

  1,2-双(2-卤代乙氧基)-4-硝基苯与无环α,ω-(氧杂)链烷二硫醇在碱金属碳酸盐存在下的缩合反应产生了一系列具有不同大小大环的硝基苯并二噻冠醚。通过 X 射线衍射确定了三种醚的结构。开发了一种合成硝基苯并单硫醚-15-冠-5醚的新方法。苯并二噻冠醚的硝基衍生物被测试作为从盐酸溶液中提取钯 (II)、铂 (IV) 和铑 (III) 的试剂。与 PtIV 和 RhIII 盐相比，PdII 盐的提取具有高度选择性。Benzodithia-15-crown-5 醚是钯 (II) 的最有效萃取剂。
• Macrocyclic Complexes of Palladium(II) with Benzothiacrown Ethers: Synthesis, Characterization, and Structure of <i>cis</i> and <i>trans</i> Isomers
  作者：Svetlana N. Dmitrieva、Natalia I. Sidorenko、Nikolay A. Kurchavov、Artem I. Vedernikov、Alexandra Ya. Freidzon、Lyudmila G. Kuz’mina、Aleksei K. Buryak、Tat’yana M. Buslaeva、Alexander A. Bagatur’yants、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1021/ic2003063

  日期：2011.8.15

  Palladium(II) complexes with benzodithia-12(18)-crown-4(6) ethers were demonstrated to have a cis-configured S2PdY2 fragment (Y = Cl, OAc). In the case of Pd(II) and benzodithia-21-crown-7 ethers, only complexes with a trans configuration of the S2PdY2 fragment form. In the case of Pd(II) and nitrobenzomonothia-15-crown-5 ether, only 2(ligand):1(Pd) complex with trans configuration of the core fragment

  合成了一系列与硝基和甲酰基苯并硫杂的皇冠醚衍生物的钯（II）配合物。通过NMR，X射线衍射分析和量子化学计算（密度泛函理论）研究了配合物的空间结构。发现孔的大小和配体的密度是决定硫代皇冠-醚配合物的几何构型的关键因素。钯（II）配合物与benzodithia-12（18）-crown-4（6）醚被证明具有顺式构型的S 2 PdY 2片段（Y = Cl，OAc）。对于Pd（II）和benzodithia-21-crown-7醚，仅具有S 2 PdY 2反式构型的配合物片段形式。在Pd（II）和硝基苯并甲硫醚-15-冠-5醚的情况下，仅形成具有反式构型的核心片段的2（配体）：1（Pd）配合物。
• Synthesis of thiaazapodands from 4′-nitrobenzothiacrown ethers
  作者：S. N. Dmitrieva、N. I. Sidorenko、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-007-0238-2

  日期：2007.8

  A series of thiaazapodands were synthesized from 4′-nitrobenzothiacrown ethers by nucleophilic regioselective opening of the macrocycle on heating with methylamine in up to 94% yield.

  通过在与甲胺一起加热时大环的亲核区域选择性开环，由 4'-硝基苯并噻吩冠醚合成了一系列噻唑类化合物，产率高达 94%。