布朗斯台德酸和/或
路易斯酸催化的选择性 C3 烯丙基化和形式 [3 + 2] 环化螺环
氮丙啶羟
吲哚与烯丙基
硅烷已被证明可直接获得 3-烯丙基-3-
氨基甲基羟
吲哚和 5-甲
硅烷基甲基螺[
吡咯烷-3,3'-羟
吲哚],分别。当使用手性螺
氮丙啶时,酸催化方法不提供任何立体选择性。然而,非外消旋螺
氮丙啶与烯丙基-
格氏试剂在无催化剂条件下的反应提供了具有良好立体选择性(ee 高达 80%)的 3-烯丙基-3-
氨基甲基羟
吲哚。烯丙基化方案用于短期合成 coerulescine 和各种 5'-取代螺 [pyrrolidine-3,3'-oxindoles]。