1-Benzylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one | 1027145-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 1027145-72-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: AMPHECSTYUBVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one 在 氨 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 (±)-coerulescine
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-(2-羟乙基)-N-(2-碘苯基)丙烯酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 tristrimethylsilane 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-Benzylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h

文献信息

• Concise synthesis of (±)-horsfiline and (±)-coerulescine by tandem cyclisation of iodoaryl alkenyl azides
  作者：Dimitrios E. Lizos、John A. Murphy

  DOI：10.1039/b208114h

  日期：——

  A brief, efficient and economical synthesis of the spiropyrrolidinyloxindoles, horsfiline and coerulescine, has been achieved, starting from itaconic acid and, respectively, p-anisidine or o-iodoaniline. Tandem radical cyclisation of iodoaryl alkenyl azides is the key step in both syntheses.

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。
• Selective C3-Allylation and Formal [3 + 2]-Annulation of Spiro-Aziridine Oxindoles: Synthesis of 5′-Substituted Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles] and Coerulescine
  作者：SK Abu Saleh、Atanu Hazra、Maya Shankar Singh、Saumen Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00863

  日期：2022.7.1

  selective C3-allylation and formal [3 + 2]-annulation of spiro-aziridine oxindoles with allylsilanes have been demonstrated to deliver direct access to 3-allyl-3-aminomethyl oxindoles and 5-silyl methyl spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles], respectively. The acid-catalyzed methods do not provide any stereoselectivity when chiral spiroaziridines are used. However, the reaction of nonracemic sprioaziridines with

  布朗斯台德酸和/或路易斯酸催化的选择性 C3 烯丙基化和形式 [3 + 2] 环化螺环氮丙啶羟吲哚与烯丙基硅烷已被证明可直接获得 3-烯丙基-3-氨基甲基羟吲哚和 5-甲硅烷基甲基螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]，分别。当使用手性螺氮丙啶时，酸催化方法不提供任何立体选择性。然而，非外消旋螺氮丙啶与烯丙基-格氏试剂在无催化剂条件下的反应提供了具有良好立体选择性（ee 高达 80%）的 3-烯丙基-3-氨基甲基羟吲哚。烯丙基化方案用于短期合成 coerulescine 和各种 5'-取代螺 [pyrrolidine-3,3'-oxindoles]。