N-苄基-2-(2-羟乙基)-N-(2-碘苯基)丙烯酰胺 | 529483-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-(2-羟乙基)-N-(2-碘苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-hydroxyethyl)-N-(2-iodophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-4-hydroxy-N-(2-iodophenyl)-2-methylenebutanamide；N-benzyl-4-hydroxy-N-(2-iodophenyl)-2-methylidenebutanamide
• CAS: 529483-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₂
• 分子量: 407.251
• InChiKey: IMMGMSHAXGOFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(2-羟乙基)-N-(2-碘苯基)丙烯酰胺 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-azidoethyl)-N-benzyl-N-(2-iodophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-2-(2-羟乙基)-N-(2-碘苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过Heck /羰基化环化序列对2-Oxindole螺合内酯和内酰胺的对映选择性合成：方法开发与应用

  摘要：

  通过钯催化的不对称Heck /羰基内酯化和内酰胺化序列，已经开发出了一种有效的单锅组件，该组件可以从非基于oxindole的材料中高效合成所有碳的螺-羟吲哚化合物。在温和的反应条件下，可以高收率获得多种螺氧基吲哚γ-和δ-内酯/内酰胺，对映选择性良好（至99％ee）。通过应用当前的方法方便地合成了天然产物coixspirolactamactam A，因此首次阐明了其绝对构型。有效的CRTH2受体拮抗剂的不对称合成也已在关键步骤中使用该方法得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904838

文献信息

• Concise synthesis of (±)-horsfiline and (±)-coerulescine by tandem cyclisation of iodoaryl alkenyl azides
  作者：Dimitrios E. Lizos、John A. Murphy

  DOI：10.1039/b208114h

  日期：——

  A brief, efficient and economical synthesis of the spiropyrrolidinyloxindoles, horsfiline and coerulescine, has been achieved, starting from itaconic acid and, respectively, p-anisidine or o-iodoaniline. Tandem radical cyclisation of iodoaryl alkenyl azides is the key step in both syntheses.

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。
• Enantioselective Synthesis of 2‐Oxindole Spirofused Lactones and Lactams by Heck/Carbonylative Cylization Sequences: Method Development and Applications
  作者：Huaanzi Hu、Fan Teng、Jian Liu、Weiming Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201904838

  日期：2019.7

  palladium‐catalyzed asymmetric Heck/carbonylative lactonization and lactamization sequence. Diversified spirooxindole γ‐and δ‐lactones/lactams were accessed in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) under mild reaction conditions. The natural product coixspirolactam A was conveniently synthesized by applying the current methodology, and thus its absolute configuration was elucidated

  通过钯催化的不对称Heck /羰基内酯化和内酰胺化序列，已经开发出了一种有效的单锅组件，该组件可以从非基于oxindole的材料中高效合成所有碳的螺-羟吲哚化合物。在温和的反应条件下，可以高收率获得多种螺氧基吲哚γ-和δ-内酯/内酰胺，对映选择性良好（至99％ee）。通过应用当前的方法方便地合成了天然产物coixspirolactamactam A，因此首次阐明了其绝对构型。有效的CRTH2受体拮抗剂的不对称合成也已在关键步骤中使用该方法得到证明。