5-甲基-4'-硫代尿苷 | 6741-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 5-甲基-4'-硫代尿苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4'-Thio-beta-ribofuranosyl)thymine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6741-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: CKHFVQVATAWGSH-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine	869347-07-9	C22H40N2O6SSi2	516.806

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4'-硫代尿苷 在 2-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-ribofuranose 生成 5-甲基-4'-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 2′-Modified 4′-Thionucleosides

  摘要：

  We have synthesized 4'-thioDMDC, 4'-thiogemcitabine, and 4'-thioarabinonucleosides, as potential antitumor and antiviral agents, originated from D-glucose. Biological activities of these compounds are also described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006142

文献信息

• 4 -THIONUCLEOTIDE
  申请人：Geneticlab Co., Ltd.

  公开号：EP1541581A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B' is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。
• 4'-thionucleotide
  申请人：Matsuda Akira

  公开号：US20060127990A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B′ is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  本发明涉及一种化合物I的配方：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种化合物II的配方：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐制备寡核苷酸的过程。
• Further antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0421777A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula (I) where B¹ is a pyrimidine base; and either (a) R² is hydrogen and R³ is hydroxy or fluoro, or (b) R² is hydroxy and R³ is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R² is fluoro and R³ is hydrogen or hydroxy, or (d) R² and R³ together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B¹ is of the formula (II) wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.

  式(I)的嘧啶-4′-硫代核苷 其中 B¹ 是嘧啶碱； (a) R² 是氢，R³ 是羟基或氟、 或 (b) R² 是羟基，R³ 是氢、羟基或氟、 或 (c) R² 是氟，R³ 是氢或羟基、 或 (d) R² 和 R³ 共同形成碳-碳键；以及其生理功能衍生物及其生产工艺。碱 B¹ 最好为式 (II) 其中 Y 是羟基或氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；X 是卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基或硝基。这些化合物可用于治疗病毒感染。
• [EN] FURTHER ANTIVIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：WO1991004982A1

  公开（公告）日：1991-04-18

  (EN) Pyrimidine 4'-thionucleosides of formula (I), where B1 is a pyrimidine base; and either (a) R2 is hydrogen and R3 is hydroxy or fluoro, or (b) R2 is hydroxy and R3 is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R2 is fluoro and R3 is hydrogen or hydroxy, or (d) R2 and R3 together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B1 is of formula (II), wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.(FR) On décrit des 4'-thionucléosides pyrimidiques dont la formule est (I), où B1 est une base pyrimidique; et (a) R2 est hydrogène et R3 est hydroxy ou fluoro, ou (b) R2 est hydroxy est R3 est hydrogène, hydroxy ou fluoro, ou (c) R2 est fluoro est R3 est hydrogène ou hydroxy, ou (d) R2 et R3 forment ensemble une liaison double carbone-carbone; on décrit également leurs dérivés à fonction physiologique, et des procédés servant à les fabriquer. De préférence, la base B1 a la formule (II), où Y est hydroxy ou amino, monoalkylamino ou dialkylamino; et X est halogène, alcoxy, alkyle, haloalkyle, alcényle, haloalcényle, alkynyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano ou nitro. Les composés sont utiles au traitement des infections virales.
• [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009120878A3

  公开（公告）日：2009-11-19