1-[2,4-bis(diethoxymethyl)-2,4-diethynyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]-2,2-diethoxyethanone | 1356477-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-bis(diethoxymethyl)-2,4-diethynyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]-2,2-diethoxyethanone
• 英文别名: 1-[2,4-Bis(diethoxymethyl)-2,4-diethynyl-1,3-dioxin-5-yl]-2,2-diethoxyethanone；1-[2,4-bis(diethoxymethyl)-2,4-diethynyl-1,3-dioxin-5-yl]-2,2-diethoxyethanone
• CAS: 1356477-58-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉
• 分子量: 468.544
• InChiKey: XCFOLHUTQOMBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-丁炔-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-[2,4-bis(diethoxymethyl)-2,4-diethynyl-4H-1,3-dioxin-5-yl]-2,2-diethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one的各种氮和氧亲核试剂的迈克尔加成

  摘要：

  1，1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，一种共轭的末端炔酮，与氮和氧亲核试剂反应，生成迈克尔加合物，在大多数情况下，收率良好至极佳。在几乎每种情况下，主要反应是单加成反应，从而导致形成立体定向方式形成相应的β-取代的α，β-不饱和酮。立体化学取决于亲核试剂的性质，通常的模式是氨和伯胺产生Z-烯酮，而仲胺和醇产生E-烯酮。三乙胺不提供迈克尔加成产物，但催化三聚反应，导致形成6 H-1，3-二恶英衍生物。当使用双亲核试剂，例如肼和羟胺时，迈克尔加成产物不稳定并且经历二次反应以形成杂环化合物，其以优异的产率被分离。 炔酮-迈克尔加成-乙烯基酮-环三聚-乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289294

文献信息

• Michael Addition of Various Nitrogen and Oxygen Nucleophiles to 1,1-Diethoxybut-3-yn-2-one
  作者：Leiv Sydnes、Myagmarsuren Sengee

  DOI：10.1055/s-0031-1289294

  日期：2011.12

  furnish a Michael addition product, but catalyzes a trimerization that leads to formation of a 6H-1,3-dioxine derivative. When bis-nucleophiles, for instance hydrazine and hydroxylamine, are used, the Michael-addition products are unstable and undergo secondary reactions to form heterocyclic compounds, which are isolated in excellent yields. acetylenic ketones - Michael additions - vinyl ketones - cyclotrimerization

  1，1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，一种共轭的末端炔酮，与氮和氧亲核试剂反应，生成迈克尔加合物，在大多数情况下，收率良好至极佳。在几乎每种情况下，主要反应是单加成反应，从而导致形成立体定向方式形成相应的β-取代的α，β-不饱和酮。立体化学取决于亲核试剂的性质，通常的模式是氨和伯胺产生Z-烯酮，而仲胺和醇产生E-烯酮。三乙胺不提供迈克尔加成产物，但催化三聚反应，导致形成6 H-1，3-二恶英衍生物。当使用双亲核试剂，例如肼和羟胺时，迈克尔加成产物不稳定并且经历二次反应以形成杂环化合物，其以优异的产率被分离。 炔酮-迈克尔加成-乙烯基酮-环三聚-乙缩醛