1-[(2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-5-phenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one | 191794-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-5-phenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 191794-96-4
• 化学式: C₂₆H₄₅O₇PSi
• 分子量: 528.698
• InChiKey: BZOIZDHWACPOAK-VRUMLPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-5-phenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESR证据表明在4'-DNA自由基模型中存在杂合C，O键裂解

  摘要：

  酮6b的光解产生烯丙基自由基9。在这一转变的决定性步骤是异裂C，从自由基-O-键断裂7B产生自由基阳离子8从自由基7b中。该ESR研究模拟了4'-DNA自由基的厌氧链断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00676-x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基硝酸铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-5-phenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的S N 1取代反应

  摘要：

  自由基17和18的溶剂分解产生相同的产物19-23。这表明通过自由基阳离子24作为共同的中间体发生了自由基诱导的磷酸基的取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00782-4

文献信息

• Radical-induced SN1 substitution reactions
  作者：Stefan Peukert、Bernd Giese

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00782-4

  日期：1996.6

  Solvolysis of radicals 17 and 18 yielded the same products 19–23. This indicates that the radical-induced substitution of the phosphate group occurs via radical cation 24 as common intermediate.

  自由基17和18的溶剂分解产生相同的产物19-23。这表明通过自由基阳离子24作为共同的中间体发生了自由基诱导的磷酸基的取代。
• ESR evidence for a heterolytic C,O-bond cleavage in models of 4′-DNA radicals
  作者：Stefan Peukert、Rohit Batra、Bernd Giese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00676-x

  日期：1997.5

  Photolysis of ketone 6b generates allylic radical 9. The decisive step in this transformation is a heterolytic C,O-bond cleavage from radical 7b that generates radical cation 8 from radical 7b. This ESR study models the anaerobic strand scission of 4′-DNA radicals.

  酮6b的光解产生烯丙基自由基9。在这一转变的决定性步骤是异裂C，从自由基-O-键断裂7B产生自由基阳离子8从自由基7b中。该ESR研究模拟了4'-DNA自由基的厌氧链断裂。