5-甲基-4-(噻吩-2-羰基)-2,3-二氢吡喃-6-酮 | 870002-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-4-(噻吩-2-羰基)-2,3-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-(thiophene-2-carbonyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-3-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)-；5-methyl-4-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 870002-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: KXAHDJHADLHHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-噻酚基环丙基甲酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到5-甲基-4-(噻吩-2-羰基)-2,3-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环丙基芳基酮与α-酮酸酯的反应：简便地制备5，6-二氢吡喃-2-酮

  摘要：

  从环丙基芳基酮（单活化环丙烷）和α-酮酸酯合成高产率到优异产率的5,6-二氢吡喃-2-酮的新的通用方法已经被开发出来。该过程涉及级联反应，包括通过H 2 O的单活化环丙烷的亲核开环反应，路易斯酸介导的酯交换反应和羟醛型反应。

  DOI：

  10.1021/jo051815z

文献信息

• Reactions of cyclopropyl aryl ketones with α-ketoacetic acids catalyzed by C₈F₁₇SO₃H in fluorous phase
  作者：Yong-Hua Yang、Ying-Hao Liu、Min Shi

  DOI：10.1039/b610518a

  日期：——

  In this paper, we successively apply the "fluorous biphase system" (FBS) technique to the reactions of cyclopropyl aryl ketones with alpha-ketoacetic acids catalyzed by C8F17SO3H (30 mol%) using perfluorodecalin (C10F18, cis- and trans-mixture) and DCE as a co-solvent to give the corresponding products 5,6-dihydropyran-2-ones in good yields. Moreover, the reaction system can be performed for several

  在本文中，我们先后将“氟双相体系”（FBS）技术应用于环丙芳基酮与C8F17SO3H（30 mol％）使用全氟萘烷（C10F18，顺式和反式混合物）催化的α-酮乙酸的反应中。 DCE作为助溶剂，以高收率得到相应的产物5,6-二氢吡喃-2-酮。而且，反应系统可以进行几次而无需重新装载催化剂和氟溶剂。
• Lewis Acid Mediated Reactions of Cyclopropyl Aryl Ketones with α-Ketoesters:  Facile Preparation of 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo051815z

  日期：2005.11.1

  A new general method for the synthesis of 5,6-dihydropyran-2-ones from cyclopropyl aryl ketones (monoactivated cyclopropanes) and α-ketoesters in good to excellent yields has been developed. The process involves a cascade of reactions, including a nucleophilic ring-opening reaction of monoactivated cyclopropane by H2O, Lewis acid mediated transesterification, and an aldol type reaction.

  从环丙基芳基酮（单活化环丙烷）和α-酮酸酯合成高产率到优异产率的5,6-二氢吡喃-2-酮的新的通用方法已经被开发出来。该过程涉及级联反应，包括通过H 2 O的单活化环丙烷的亲核开环反应，路易斯酸介导的酯交换反应和羟醛型反应。