5-(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)salicylaldehyde | 215023-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 215023-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: GPEWMCDNTBZTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C (decomp)
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)salicylaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-[[(1R,2R)-2-[[5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-1,2-diphenylethyl]iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属双（水杨亚胺）的聚噻吩杂化物：结构与电子特性的相关性

  摘要：

  报道了四齿双（水杨亚胺）过渡金属配合物 5-9 的合成、电化学和光谱行为。用 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT) 部分附加这些复合物允许在比母体 salen 复合物低得多的电位下进行电化学聚合。所得聚合物在相对于 Fc/Fc+ 的电位 <0.5 V 下显示出明确的有机电化学。EDOT 改性的 N,N'-亚乙基双（水杨基）、N,N'-邻亚苯基双（水杨基）和 N,N'-反式-亚环己基双（水杨基）配合物 5a-b、6a-b，和 8a-b 显示具有四个有机基氧化还原波的循环伏安图。通过使用非平面双（水杨烯）配体增加链间分离仅导致两个氧化还原波。铜基聚合物的电导率随着链间距的增加而降低，poly(5a) 的最大电导率为 92 S cm-1，poly(7a) 的最大电导率为 16 S cm-1。镍配合物对增加的interch不那么敏感……

  DOI：

  10.1021/ja991285m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 silica 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield a thermally- and light-sensitive yellow-green solid (0.846 g, 3.23 mmol, 27%), mp 132° C., dec的产率得到5-(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conducting polymer transition metal hybrid materials and sensors

  摘要：

  导电聚合物由有机单元和金属离子组成，通过调整金属离子相对导电通路的位置或选择组分，使导电性能得到优化。提供了非常小的装置和含有高比例可氧化还原的金属离子的物品。可用作传感器的物品包括至少具有一个自由反应位点的金属离子，可以容纳待检测物质以进行电导变化检测。提供化学电阻器件、场效应晶体管和信号放大器。

  公开号：

  US06323309B1

文献信息

• US6323309B1
  申请人：——

  公开号：US6323309B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US7291503B2
  申请人：——

  公开号：US7291503B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• Polythiophene Hybrids of Transition-Metal Bis(salicylidenimine)s:  Correlation between Structure and Electronic Properties
  作者：Richard P. Kingsborough、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja991285m

  日期：1999.9.1

  potentials <0.5 V vs Fc/Fc+. The EDOT-modified N,N‘-ethylene bis(salicylidene), N,N‘-o-phenylene bis(salicylidene), and N,N‘-trans-cyclohexylene bis(salicylidene) complexes 5a−b, 6a−b, and 8a−b display cyclic voltammograms with four organic-based redox waves. Increasing the interchain separation through the use of nonplanar bis(salicylidene) ligands results in only two redox waves. The conductivity of the

  报道了四齿双（水杨亚胺）过渡金属配合物 5-9 的合成、电化学和光谱行为。用 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT) 部分附加这些复合物允许在比母体 salen 复合物低得多的电位下进行电化学聚合。所得聚合物在相对于 Fc/Fc+ 的电位 <0.5 V 下显示出明确的有机电化学。EDOT 改性的 N,N'-亚乙基双（水杨基）、N,N'-邻亚苯基双（水杨基）和 N,N'-反式-亚环己基双（水杨基）配合物 5a-b、6a-b，和 8a-b 显示具有四个有机基氧化还原波的循环伏安图。通过使用非平面双（水杨烯）配体增加链间分离仅导致两个氧化还原波。铜基聚合物的电导率随着链间距的增加而降低，poly(5a) 的最大电导率为 92 S cm-1，poly(7a) 的最大电导率为 16 S cm-1。镍配合物对增加的interch不那么敏感……
• Conducting polymer transition metal hybrid materials and sensors
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06323309B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  Conductive properties are optimized in conducting polymers, made up of organic units and metal ions, by tailoring the position of metal ions with respect to conductive pathways or by selecting components such that the redox potential of organic units and metal ions differs by no more than 250 mV. Very small devices, and articles in which a high percentage of metal ions are redox active, are provided. Articles that can serve as sensors include metal ions with at least one free reactive site that can accommodate an analyte for conductivity change detection. Chemoresistive devices, field effect transistors, and signal amplifiers are provided.

  导电聚合物由有机单元和金属离子组成，通过调整金属离子相对导电通路的位置或选择组分，使导电性能得到优化。提供了非常小的装置和含有高比例可氧化还原的金属离子的物品。可用作传感器的物品包括至少具有一个自由反应位点的金属离子，可以容纳待检测物质以进行电导变化检测。提供化学电阻器件、场效应晶体管和信号放大器。