5-甲基-4-氧代-己酸 | 41654-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-氧代-己酸
• 英文名称: 5-Methyl-4-oxohexanoic acid
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxohexansaeure
• CAS: 41654-04-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GQWLYLDUDAANSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，44；OR，26；FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-己酸 在 (P)-Rh₂(O₂CF₃)2((p-CH₃C₆H₄)3P)2 正丁基锂 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Sabina ketone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of sabina ketone

  摘要：

  Both enantiomers of sabina ketone were efficiently prepared via an easy synthesis of 1-diazo-5-methylene-6-methylheptan-2-one, starting from succinic anhydride, followed by its highly enantioselective cyclization catalyzed by chiral dirhodium(II) compounds having ortho-metalated phosphines as ligands. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01629-0
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 2,2-dimethyl-3-oxohexanedioate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-4-氧代-己酸
  参考文献：
  名称：

  通过催化非对映和对映选择性羰基乙内酯环加成反应不对称合成（-）-Englerin A

  摘要：

  完成了愈创树倍半萜（-）-englerin A（一种有效且选择性的肾癌细胞生长抑制剂）的不对称全合成。该方法的基础是在四（二）ho [ N-四氯邻苯二甲酰- （S）-叔亮氨酸酯]，[Rh 2（S- TCPTTL） ）4 ]，构建杂双环[3.2.1]伴随引入氧取代基的在C9上辛烷框架外-脸。合成的另一个显着特征是四氧化钌催化的C9醚到C9乙酸酯的化学选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201502009

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enones to Chiral Cycloalkanols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Yun-Ting Liu、Ji-Qiang Chen、Lin-Ping Li、Xin-Yang Shao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01343

  日期：2017.6.16

  A highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted cyclic enones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral cycloalkanols with three contiguous stereocenters. The C═O and C═C bonds of the enone substrates were hydrogenated sequentially in one pot with excellent enantioselectivity (92 to >99% ee) and diastereoselectivity (dr 95:5 to >99:1). The reaction

  已经开发了一种高效的铱催化的四取代环烯酮的不对称氢化反应，用于对映体选择性合成具有三个连续立体中心的手性环烷醇。烯酮底物的C═O和C═C键在一锅中依次氢化，具有优异的对映选择性（92至> 99％ee）和非对映选择性（dr 95：5至> 99：1）。该反应为抗溃疡药罗沙前列醇的所有立体异构体提供了一种实用的方法。
• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• [EN] PRODRUGS OF THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012148550A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating diseases and disorders such as cancers.

  本发明提供了化合物、药物组合物和包含这些化合物的药物，以及在治疗癌症等疾病和疾病的方法中使用这些化合物、组合物和药物。
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。
• Rhodium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Troponoids
  作者：Sandip Murarka、Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Constantin-G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201502233

  日期：2015.6.22

  We report a rhodium(II)‐catalyzed highly enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition reaction between the carbonyl moiety of tropone and carbonyl ylides to afford troponoids in good to high yields with excellent enantioselectivity. We demonstrate that α‐diazoketone‐derived carbonyl ylides, in contrast to carbonyl ylides derived from diazodiketoesters, undergo [6+3] cycloaddition reactions with tropone

  我们报告了铑（II）催化的高效率对苯二酚的羰基部分和羰基内酯之间的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，以良好的对映选择性提供了高至高收率的类生物碱。我们证明，与重氮二酮酸酯衍生的羰基酰基化物相比，α-二氮杂酮衍生的羰基酰基化物与tropone经历[6 + 3]环加成反应，以产生具有出色立体选择性的相应桥联杂环。