乙基5-甲基-4-氧代己酸酯 | 54857-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-甲基-4-氧代己酸酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: 5-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester；5-Methyl-4-oxo-hexansaeure-aethylester；ethyl 4-methyl-3-oxo-pentanecarboxylate
• CAS: 54857-48-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CSUUSMNNCCFVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-甲基-4-氧代己酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从设计药物到发现具有良好药代动力学特征的选择性大麻素2型受体激动剂来治疗系统性硬化症

  摘要：

  合成大麻素，如例示的SDB-001（1），结合两者CB1和CB2受体并发挥类似于大麻素样作用（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚，精神组分存在于大麻植物的主要。由于发现CB1受体配体具有严重的精神病学副作用，因此越来越多的注意力转向开发CB2受体的潜在治疗价值。在我们发现新颖和选择性CB2受体激动剂的努力中，选择1作为命中分子鉴定的起点，并选择1 H因此，设计，合成了对-吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。通过系统的结构-活性关系研究确定了最有前途的化合物66，它是具有良好药代动力学特征的选择性CB2受体激动剂。特别是，在博来霉素诱导的系统性硬化小鼠模型中，66种治疗显着减轻了真皮炎症和纤维化，支持CB2受体激动剂可能作为治疗系统性硬化的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-氧代戊酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 乙基5-甲基-4-氧代己酸酯
  参考文献：
  名称：

  A simple synthetic approach to Cbz-Phe-Ψ-(Ch2)-Gly-Pro-OMe and related Peptide Isosteres

  摘要：

  A new approach to ketomethylene and hydroxymethylene peptide isosteres has been developed which is simple, direct, and highly convergent. A key feature is construction of the central bond of a gamma-keto ester by alkylation of a t-butyl beta-keto ester with an alpha-bromo ester.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92507-3

文献信息

• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。
• Substituted hydroxylamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04968681A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Substituted hydroxylamines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 stands for an aromatic or heterocyclic radical, are especially useful in the treatment of hyperlipoproteinaemia, lipoproteinaemia and atherosclerosis.

  式中R.sup.1代表芳香族或杂环基团的烷氧胺在高脂蛋白血症、脂蛋白血症和动脉粥样硬化的治疗中特别有用。
• SUBSTITUTED TARAXASTANES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRADBURY Barton James

  公开号：US20070197646A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Substituted taraxastanes useful for treating viral infections, are provided herein. Thus, in a first aspect, the invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R 1 , R 2 , and X are defined herein. The compounds described herein are thought to act by inhibiting retroviral maturation, including maturation of encapsulated retroviruses viruses, such as the HIV viruses, HIV-1 and HIV-2. Pharmaceutical compositions comprising such compounds of Formula I are included herein. Methods of using such compounds to treat human patients infected with an HIV virus and reducing the mortality of AIDS are also provided herein.

  提供了用于治疗病毒感染的替代性taraxastanes。因此，在第一个方面，本发明提供了公式I的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2和X在此定义。这里描述的化合物被认为通过抑制逆转录病毒成熟来发挥作用，包括包膜逆转录病毒病毒的成熟，如HIV病毒、HIV-1和HIV-2。本文还包括包含公式I化合物的药物组合物。提供了使用这种化合物治疗感染HIV病毒的人类患者并减少艾滋病死亡率的方法。
• The amide acetal condensation of propargyl alcohols: synthesis of γ-keto esters and silyl allenes under mild conditions
  作者：Kathlyn A. Parker、Raymond W. Kosley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93726-2

  日期：1976.1

  In this communication we report the first example of a Claisen rearrangement involving an enamine as the allyl double bond and a general, high yield synthesis of silyl allenes.

  在本通讯中，我们报告了克莱森重排的第一个例子，该过程涉及烯胺作为烯丙基双键和甲硅烷基丙烯烯的一般高收率合成。
• Industrial process for preparation of clopidogrel hydrogen sulphate
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20080097101A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  An improved process for the manufacture of Clopidogrel starting from 2-(2-thienyl) ethylamine, which eliminates the isolation of an unstable intermediate like 2-(2-thienyl) ethyl formimine by subjecting it to a one pot cyclization to get 4, 5, 6, 7-tetrahydrothieno (3,2-c) pyridine of Formula II and further reacting with halo-compound of Formula III (where X is Cl or Br) at 20 to 90° C. temperature characterized in a solvent like water and/or dichloroethane in presence of organic or inorganic bases is disclosed herein. This invention further discloses a process for resolution of racemic Clopidogrel into its optical antipodes and converting the dextroclopidogrel base into its known polymorphs namely ‘Form I’ or ‘Form II’ in solvents selected from methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, diethyl ketone or their mixture thereof, mixture of ethyl acetate and methyl propyl ketone, mixture of ethyl acetate and methyl isopropyl ketone, or mixture of ethyl acetate and diethyl ketone or ethyl acetate.

  一种改进的克洛匹多制造工艺，从2-(2-噻吩基)乙胺开始，通过一锅法环化得到式II的4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶，进一步在20到90℃的温度下，在水和/或二氯乙烷等溶剂中，在有机或无机碱的存在下与式III的卤素化合物（其中X是Cl或Br）反应，从而消除了2-(2-噻吩基)乙醛缩合物这种不稳定中间体的分离。本发明还揭示了一种将混合体克洛匹多分离成其光学对映体，并将右旋克洛匹多碱转化为其已知的多晶型‘Form I’或‘Form II’的工艺，所述溶剂选自丙酮、异丙酮、乙酰丙酮或其混合物、乙酸乙酯和丙酮的混合物、乙酸乙酯和异丙酮的混合物，或乙酸乙酯和乙酮的混合物。