(3S,5R)-3-hydroxy-5-hexyldihydrofuran-2-one | 1383977-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-3-hydroxy-5-hexyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-3-Hydroxy-5-hexyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5R)-5-hexyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1383977-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SRVVGJUCYSYXDW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1,1,1-trichlorodecane-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3S,5R)-3-hydroxy-5-hexyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107

文献信息

• Cascade Synthesis of Five-Membered Lactones using Biomass-Derived Sugars as Carbon Nucleophiles
  作者：Sho Yamaguchi、Takeaki Matsuo、Ken Motokura、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/asia.201600307

  日期：2016.6.6

  We report the cascade synthesis of five‐membered lactones from a biomass‐derived triose sugar, 1,3‐dihydroxyacetone, and various aldehydes. This achievement provides a new synthetic strategy to generate a wide range of valuable compounds from a single biomass‐derived sugar. Among several examined Lewis acid catalysts, homogeneous tin chloride catalysts exhibited the best performance to form carbon–carbon

  我们报道了从生物质衍生的三糖，1,3-二羟基丙酮和各种醛类中五元内酯的级联合成。这项成就提供了一种新的合成策略，可以从一种生物质衍生的糖中产生多种有价值的化合物。在几种经过检验的路易斯酸催化剂中，均相氯化锡催化剂表现出形成碳-碳键的最佳性能。研究了使用醛类化合物合成五元内酯的范围和局限性。级联反应导致高产物选择性和非对映选择性，并基于异构化实验和密度泛函理论（DFT）计算，讨论了导致非对映选择性的机理。
• Stereoselective synthesis of cis- or trans-2,4-disubstituted butyrolactones from Wynberg lactone
  作者：Ashok Ganta、Julia L. Shamshina、Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.107

  日期：2012.7

  (R)-Wynberg lactone was used to prepare various asymmetric 2,4-disubstituted butyrolactones in three to four steps. Attainment of any possible stereoisomer, based upon commencement from (R)- or (S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone, and the capacity to install disparate substituents at C2 make this approach particularly versatile.

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。